Fmoc-Lys(Boc)-NH2 | 130752-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-NH2
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butyl (6-amino-6-oxohexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate；Fmoc-Lys(Boc)-CONH₂；Fmoc-Lys(Boc)-OH；Nα(Fmoc)-L-Lys(Nω-Boc)-CONH₂；tert-butyl N-[(5S)-6-amino-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 130752-30-6
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₅
• 分子量: 467.565
• InChiKey: PAKRSESGRJKKRA-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-NH2 在 劳森试剂 、 四甲基氢氧化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cyclo-(-Lys(Thz)-)3*3TFA
  参考文献：
  名称：

  来自官能化噻唑氨基酸的环寡聚化的新型圆柱、圆锥和大环肽

  摘要：

  这是一系列十篇报告海洋来源的环肽化学方面的论文之一。所有都报告了关于金属离子结合的显着结果。在这里，肽的结构复杂性通过形成圆柱形和圆锥形结构，新的分子受体类别被开发出来。Sokolenko 是一名共同指导的硕士生，其他合作者来自 IMB。

  DOI：

  10.1021/ja002666z
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.05h， 生成 Fmoc-Lys(Boc)-NH2
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880

文献信息

• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Design and Implementation of Synthetic RNA Binders for the Inhibition of miR-21 Biogenesis
  作者：Chloé Maucort、Duc Duy Vo、Samy Aouad、Coralie Charrat、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Maria Duca

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00682

  日期：2021.6.10

  Targeting RNAs using small molecules is an emerging field of medicinal chemistry and holds promise for the discovery of efficient tools for chemical biology. MicroRNAs are particularly interesting targets since they are involved in a number of pathologies such as cancers. Indeed, overexpressed microRNAs in cancer are oncogenic and various series of inhibitors of microRNAs biogenesis have been developed

  使用小分子靶向 RNA 是药物化学的一个新兴领域，有望发现有效的化学生物学工具。MicroRNA 是特别有趣的靶标，因为它们涉及多种疾病，例如癌症。事实上，癌症中过表达的 microRNA 是致癌的，近年来已经开发了各种系列的 microRNA 生物发生抑制剂。在这里，我们描述了基于结构的新型高效 microRNA-21 抑制剂的设计。从先前确定的命中开始，我们进行了生化研究和分子对接，以设计一系列新霉素氨基糖苷与人工核碱基和氨基酸的优化缀合物。
• Structure–Activity Analysis of Cyclic Multicomponent Lipopeptide Self-Adjuvanting Vaccine Candidates Presenting Group A <i>Streptococcus</i> Antigens
  作者：Harrison Y. R. Madge、Hansa Sharma、Waleed M. Hussein、Zeinab G. Khalil、Robert J. Capon、Istvan Toth、Rachel J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00203

  日期：2020.5.28

  Group A Streptococcus (GAS) infection causes a range of life-threatening diseases, including rheumatic heart disease. Cyclic peptides offer an attractive solution for presentation of short peptide antigens due to their stability and structurally constrained conformation. We investigated a cyclic carrier decapeptide incorporating a B cell GAS peptide epitope, a universal T helper epitope, and a synthetic

  A群链球菌（GAS）感染会导致一系列危及生命的疾病，包括风湿性心脏病。环肽由于其稳定性和结构受约束的构象，为呈递短肽抗原提供了一种有吸引力的解决方案。我们研究了结合B细胞GAS肽表位，通用T辅助表位和合成的Toll样受体2靶向部分作为可能的自我佐剂GAS疫苗的环状载体十肽。环状脂肽疫苗的结构活性关系显示，当在无其他佐剂的情况下皮下给药时，成功诱导了J8特异性全身免疫球蛋白G（IgG）抗体。有趣的是，物理混合物控制引起所有疫苗化合物的最高滴度，用这种物理混合物免疫的小鼠抗体可以有效调理多种临床分离的GAS细菌菌株。这项研究表明，自我辅助循环递送系统具有作为递送GAS肽抗原以治疗GAS感染的载体的能力。
• METHOD FOR PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Giraud Matthieu

  公开号：US20100197891A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  A new method of anchoring a growing peptide chain during chemical synthesis to a solid-phase support is devised. Novel amino acid derivatives and peptide derivatives, both unbonded and bonded to a solid-phase support, are also provided.

  提出了一种将生长中的肽链锚定在固相支持上的新方法。同时，还提供了新型氨基酸衍生物和肽衍生物，包括未结合和结合在固相支持上的。
• Design and synthesis of anti-cancer cyclopeptides containing triazole skeleton
  作者：Fatemeh Tahoori、Saeed Balalaie、Reza Sheikhnejad、Mahnaz Sadjadi、Parvin Boloori

  DOI：10.1007/s00726-013-1663-1

  日期：2014.4

  We describe the design and synthesis of some hypothetical heptapeptides specifically to overcome the neoplastic activity of ras oncogene and their anti-cancer activities were studied. To improve the anti-cancer activity of the synthesized peptides, their structure modifications were done based on a sequential Ugi/Huisgen 1,3-Dipolar cyclization reaction. The cyclopeptides which contained triazole skeleton showed significant anti-cancer activity against cancer cells with mutated ras oncogene such as A549, PC3 and C26 cells. This study clearly shows the importance of triazole skeleton in biological activity of the peptides. It might be possible to overcome the difficulties involved in making complex peptides by employing this elegant chemistry.