taiwachelin | 1414957-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: taiwachelin
• 英文别名: (2S,3S)-4-[[(2R,3R)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2R)-5-[hydroxy-[(3S)-3-hydroxybutanoyl]amino]-1-[[(2S)-3-hydroxy-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(dodecanoylamino)-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1414957-69-9
• 化学式: C₄₁H₇₀N₈O₁₈
• 分子量: 963.05
• InChiKey: DSEHLJGXEXFDGA-UVWMAGHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taiwachelin 生成 L-丝氨酸 、 D-别苏氨酸 、 L-天门冬氨酸 、 L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Genomics-driven discovery of taiwachelin, a lipopeptide siderophore from Cupriavidus taiwanensis

  摘要：

  通过基因组挖掘研究，在固氮细菌台湾铜绿菌（Cupriavidus taiwanensis LMG19424）中发现了一个以前未被发现的苷元生物合成基因簇。根据预测的结构残基，设计了一种方便的核磁共振辅助分离相关代谢物的策略。通过光谱法和化学衍生法，对纯化的苷元泰瓦切林的结构进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26296g
• 作为试剂：
  描述：

  iron(III) chloride 、 二苯基1,10-亚铁试剂(邻二氮杂菲)-4,7-二磺酸酯 在 taiwachelin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Genomics-driven discovery of taiwachelin, a lipopeptide siderophore from Cupriavidus taiwanensis

  摘要：

  通过基因组挖掘研究，在固氮细菌台湾铜绿菌（Cupriavidus taiwanensis LMG19424）中发现了一个以前未被发现的苷元生物合成基因簇。根据预测的结构残基，设计了一种方便的核磁共振辅助分离相关代谢物的策略。通过光谱法和化学衍生法，对纯化的苷元泰瓦切林的结构进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26296g

文献信息

• Genomics-driven discovery of taiwachelin, a lipopeptide siderophore from Cupriavidus taiwanensis
  作者：Martin F. Kreutzer、Markus Nett

  DOI：10.1039/c2ob26296g

  日期：——

  A genome mining study led to the identification of a previously unrecognised siderophore biosynthesis gene cluster in the nitrogen-fixing bacterium Cupriavidus taiwanensis LMG19424. Based upon predicted structural residues, a convenient strategy for an NMR-assisted isolation of the associated metabolite was designed. The structure of the purified siderophore, taiwachelin, was fully characterized by spectroscopic methods and chemical derivatisation.

  通过基因组挖掘研究，在固氮细菌台湾铜绿菌（Cupriavidus taiwanensis LMG19424）中发现了一个以前未被发现的苷元生物合成基因簇。根据预测的结构残基，设计了一种方便的核磁共振辅助分离相关代谢物的策略。通过光谱法和化学衍生法，对纯化的苷元泰瓦切林的结构进行了全面鉴定。