tert-butyl (4-methoxyphenethyl)carbamate | 121778-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxyphenethyl)carbamate
• 英文别名: t-Butyl [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 121778-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: WEPYXLCLPJGRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  377.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxyphenethyl)carbamate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三溴化硼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 奥克巴胺
  参考文献：
  名称：

  A new entry to the synthesis of β-hydroxytyrosines via a novel benzylic hydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80712-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4-methoxyphenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N'-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯的直接锂化

  摘要：

  摘要 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338570

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol8008655

  日期：2008.6.1

  (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl esters as a novel protective group for carboxylic acid is fully demonstrated. The novel protective group is stable under a broad range of conditions and can easily be deprotected under the mild conditions used for removal of the nosyl (Ns) group. It is orthogonal to the existing protective groups for carboxylic acids such as t-butyl and allyl esters.

  充分证明了（1-戊基-5-硝基吲哚-3-基）甲基酯作为羧酸的新型保护基的有效性。该新型保护基在广泛的条件下是稳定的，并且在用于除去壬基（Ns）基团的温和条件下可以容易地被脱保护。它与现有的羧酸保护基团（例如叔丁基酯和烯丙基酯）正交。
• Correction to (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403738z

  日期：2014.2.21

  6j, 6k, 6n, 17, 18, and 19. Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated on the basis of the revised spectra are as follows: 13 (98%), 9a (97%), 9b (99%), 9c (99%)

  对于化合物13（方案4）和化合物18（表3，条目6），报告的产率不正确。正确的收率是81％和88％。溶剂峰已经从除去1 1 H NMR谱报告为化合物13，图9a，图9b，图9c，图9d，14，9f中，9克，9I，9J，9K，图6a，图6b，6H，6J，6K，6N，17，18和19。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱计算出的纯度如下：13（98％），9a（97％），9b（99％），9c（99％），9d（99％），14（98％），9f（94％），9g（88％），9i（99％），9j（99％），9k（99％），6a（98％），6b（97％），6h（91％），6j（99％），6k（97％），6n（97％），17（97％），18（98％）和19（95％）。修订后的支持信息，包括
• [EN] MACROMOLECULE-SUPPORTED AMINOBENZAZEPINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOBENZAZÉPINE À SUPPORT MACROMOLÉCULAIRE
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252254A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The application provides macromolecule-supported compounds of Formula I or III comprising a macromolecular support linked by conjugation to one or more aminobenzazepine derivatives. The application also provides aminobenzazepine derivative intermediate compositions of Formula II comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the macromolecule-supported compounds through a linker or linking moiety. The application further provides compositions comprising the macromolecule-supported compounds, as well as methods of treating cancer with the macromolecule-supported compounds.

  该应用程序提供了由共轭连接到一种或多种氨基苯并二氮杂环衍生物的大分子支持的化合物，其化学式为I或III。该应用程序还提供了具有反应性功能基团的化学式II的氨基苯并二氮杂环衍生物中间体组合物。这种中间体组合物适合通过连接物或连接基团形成大分子支持的化合物。该应用程序还提供了包含大分子支持化合物的组合物，以及使用这些大分子支持化合物治疗癌症的方法。
• Deacetylative Amination of Acetyl Arenes and Alkanes with C–C Bond Cleavage
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Hiroya Maki、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00807

  日期：2019.4.19

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of primary amines from acetyl arenes and alkanes with C–C bond cleavage is described. Although the conversion from an acetyl group to amine has traditionally required multiple steps, the method described herein, which uses an oxime reagent as an amino group source, achieves the transformation directly via domino transoximation/Beckmann rearrangement/Pinner reaction

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。