cyclopropyldiphenylsulfonium triflate | 116808-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropyldiphenylsulfonium triflate
• 英文别名: Cyclopropyl(diphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 116808-70-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅S
• 分子量: 376.421
• InChiKey: MHPJUCHDZCTMQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 cyclopropyldiphenylsulfonium triflate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-Benzhydrylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐作为硫叶立德试剂的应用及一种制备四元环酮的方法

  摘要：

  本发明提供了环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐作为硫叶立德试剂的应用及一种制备四元环酮的方法，解决了以醛或酮合成四元环酮类化合物过程中所用传统硫叶立德试剂——环丙基二苯基锍四氟硼酸盐合成难度大、操作复杂和价格昂贵等问题。在相同的反应条件下，环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的反应活性与环丙基二苯基锍四氟硼酸盐相当，可以替代环丙基二苯基锍四氟硼酸盐作为新型硫叶立德试剂。

  公开号：

  CN106588770A
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropyldiphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到cyclopropyldiphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺与环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的烯丙基化反应

  摘要：

  环丙基二苯基锍盐是一种著名的叶立德前体，以前广泛用于制备环状化合物，已成功用作本工作中的有效烯丙基化试剂。在合适的配体存在下，环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐与胺的铜催化反应以良好的收率提供了N-烯丙基化产物。脂肪族/芳香族胺和伯/仲胺都在温和的反应条件下转化。该协议也适用于药物分子的N功能化，提供相应的N-烯丙基化的化合物，产率令人满意。该反应显示出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和优异的化学选择性，为合成N-烯丙基胺提供了一种有趣的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1730-2540

文献信息

• 环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法
  申请人：河北桑迪亚医药技术有限责任公司

  公开号：CN106588731B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明提供了一种环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法，包括（a）以3‑卤‑1‑丙醇和三氟甲磺酸酐为原料合成3‑卤代丙基三氟甲磺酸酯，（b）3‑卤代丙基三氟甲磺酸酯和二苯硫醚反应合成3‑卤代丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐及（c）3‑卤代丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐与强碱反应合成环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐。本发明环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法容易操作，反应条件温和，收率高，易于放大，且所制备的环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐可用作新型硫叶立德试剂，用于以醛或酮为底物合成四元环酮的过程中，其活性与常用的传统硫叶立德试剂——环丙基二苯基锍四氟硼酸盐的活性相当，具有广泛的应用前景。
• Cyclopropyl-containing Photoacid Generators for Chemically Amplified Resists
  作者：Jin-Baek Kim、Ji-Hyun Jang、Hyun-Woo Kim、Sang-Gyun Woo

  DOI：10.1246/cl.2003.554

  日期：2003.6

  Several cyclopropyl-containing photoacid generators (PAGs) were synthesized in order to reduce absorbance at 193 nm and induce the photobleaching effect. From the GC–mass experiment, cleavage of S–C(cyclopropyl) which is more preferential than that of S–C(phenyl) results in photobleaching effect. The resist containing cyclopropyldiphenylsulfonium triflate gave better resolution than the resist containing the conventional PAG, triphenylsulfonium triflate.

  为了降低 193 纳米波长处的吸光度并诱导光漂白效应，我们合成了几种含环丙基的光酸发生器（PAGs）。从 GC-质量实验来看，S-C（环丙基）的裂解比 S-C（苯基）的裂解更优先导致光漂白效应。含有环丙基二苯基三硫酸酯的抗蚀剂比含有传统 PAG（三苯基三硫酸酯）的抗蚀剂具有更好的分辨率。
• Deoxygenation of sulfoxides promoted by electrophilic silicon reagents: preparation of aryl-substituted sulfonium salts
  作者：R. D. Miller、A. F. Renaldo、H. Ito

  DOI：10.1021/jo00258a041

  日期：1988.11
• Ausgewählte neue Sulfoniumverbindungen, insbesondere geeignet als Initiatoren für die thermische Härtung kationisch polymerisierbaren Materials
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0580552B1

  公开（公告）日：1996-08-21
• Copper-Catalyzed Allylation of Amines with Cyclopropyldiphenylsulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Cheng-Pan Zhang、Yu Ma、Ze-Yu Tian、Shuang-Yang Zheng

  DOI：10.1055/a-1730-2540

  日期：2022.5

  Cyclopropyldiphenylsulfonium salt, a famous ylide precursor previously extensively employed in the preparation of cyclic compounds, has been successfully utilized as an efficient allylation reagent in this work. The copper-catalyzed reactions of cyclopropyldiphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate with amines in the presence of an appropriate ligand provided the N-allylated products in good yields. Aliphatic/aromatic

  环丙基二苯基锍盐是一种著名的叶立德前体，以前广泛用于制备环状化合物，已成功用作本工作中的有效烯丙基化试剂。在合适的配体存在下，环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐与胺的铜催化反应以良好的收率提供了N-烯丙基化产物。脂肪族/芳香族胺和伯/仲胺都在温和的反应条件下转化。该协议也适用于药物分子的N功能化，提供相应的N-烯丙基化的化合物，产率令人满意。该反应显示出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和优异的化学选择性，为合成N-烯丙基胺提供了一种有趣的方法。