N-(furan-2-ylmethyl)-1,1-diphenylmethanimine | 56542-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: N-(diphenylmethylene)-2-furanmethanamine；benzhydrylidene(furan-2-ylmethyl)amine
• CAS: 56542-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: IXCYSZYTFBDIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  366.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 N-甲基二环己基胺 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-1-deutero-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可见光介导的Uppolung反应性：与Cy 2 NMe和水的Ketimine还原

  摘要：

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00778
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058

文献信息

• 11-Step Total Synthesis of Araiosamines
  作者：Maoqun Tian、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b09701

  日期：2016.11.2

  route to a small family of exotic marine alkaloids known as the araiosamines has been developed, and their absolute configuration has been assigned. The dense array of functionality, high polarity, and rich stereochemistry coupled with equilibrating topologies present an unusual challenge for chemical synthesis and an opportunity for innovation. Key steps involve the use of a new reagent for guanidine installation

  已经开发了一种称为 araiosamines 的外来海洋生物碱小家族的简明路线，并且已经指定了它们的绝对构型。密集的功能阵列、高极性和丰富的立体化学加上平衡拓扑为化学合成带来了不寻常的挑战和创新的机会。关键步骤包括使用新的胍安装试剂、显着选择性的 C-H 功能化，以及与假定的生物合成中间体相交的令人惊讶的简单最后一步。尽管有相反的报告称没有活性，但合成的花生四烯胺显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的效力。
• Polymer-Supported Hantzsch 1,4-Dihydropyridine Ester: An Efficient Biomimetic Hydrogen Source for the Reduction of Ketimines and Electron-Withdrawing Group Conjugated Olefins
  作者：Jun Che、Yulin Lam

  DOI：10.1002/adsc.201000093

  日期：——

  A polymer‐supported Hantzsch 1,4‐dihydropyridine ester was observed to be a useful selective reducing agent for the reduction of ketimines and electron‐withdrawing conjugated olefins. The rate of the reduction of electron‐withdrawing conjugated olefins is dependent on the nature of the conjugated substituents and could be enhanced by microwave irradiation. The reduction of (Z)‐α‐cyano‐β‐bromomethylcinnamates

  观察到聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯是用于还原酮亚胺和吸电子共轭烯烃的有用的选择性还原剂。吸电子共轭烯烃的还原速率取决于共轭取代基的性质，可以通过微波辐射来提高。发现使用聚合物负载的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯将（Z）-α-氰基-β-溴甲基肉桂酸酯还原为环丙烷衍生物可以立体选择性地进行且收率很高。
• Transition-Metal-Free Radical C(sp³)–C(sp²) and C(sp³)–C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Lucas Matuszewski、Guogang Deng、Ana Pascual-Escudero、Grace B. Panetti、Michal Poznik、Xiaodong Yang、Jason J. Chruma、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.7b09394

  日期：2017.11.15

  and alkyl radicals. The SET process converts the 2-azaallyl anions into persistent 2-azaallyl radicals, which capture the aryl and alkyl radicals to form C-C bonds. The radical coupling of aryl and alkyl radicals with 2-azaallyl radicals makes possible the synthesis of functionalized amine derivatives without the use of exogenous radical initiators or transition metal catalysts. Radical clock studies

  过去十年见证了自由基生成策略及其在CC成键反应中的应用的快速发展。大多数这些过程需要引发剂、过渡金属催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种简单的有机系统（2-氮杂烯丙基阴离子）的发现，该系统可以在无过渡金属的条件下实现自由基偶联反应。N-苄基酮亚胺的去质子化产生半稳定的 2-氮杂烯丙基阴离子，其充当“超级电子给体”(SED)，并将芳基碘和烷基卤还原为芳基和烷基。SET 过程将 2-氮杂烯丙基阴离子转化为持久的 2-氮杂烯丙基自由基，捕获芳基和烷基自由基形成 CC 键。芳基和烷基与2-氮杂烯丙基的自由基偶联使得在不使用外源自由基引发剂或过渡金属催化剂的情况下合成官能化胺衍生物成为可能。自由基时钟研究和 2-氮杂烯丙基阴离子偶联研究为这种独特的反应性提供了机制见解。
• A Flexible Approach toward Trisubstituted Piperidines and Indolizidines:  Synthesis of 6-<i>e</i><i>pi</i>-Indolizidine 223A
  作者：Joel M. Harris、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo034324s

  日期：2003.5.1

  subsequent addition of various nucleophiles to a transient N-sulfonyliminium ion. The stereochemistry of the conjugate addition product is the result of axial attack from the face opposite the diaxial substituents at C(2) and C(6). This can be attributed to steric hindrance between the pseudoaxially oriented 2,6-substituents and the equatorially approaching nucleophile, thereby leading to the exclusive

  通过将呋喃基取代的苯磺酰胺的氮杂-Achmatowicz氧化，然后将共轭物添加到所得的2H-吡啶酮中，然后将各种亲核试剂添加到瞬态N-磺酰亚胺离子中，可以轻松地制备2,5,6-三取代的哌啶。共轭加成产物的立体化学是在C（2）和C（6）处与双轴取代基相对的表面受到轴向侵蚀的结果。这可以归因于伪轴向取向的2，6-取代基和赤道接近的亲核试剂之间的位阻，从而导致动力学上有利的轴向1，4-加合物的排他形成。从吲哚巴比齿状石ASchmidt（Dendrobatidae）的巴拿马种群的皮肤提取物中分离出吲哚izidine生物碱223A。通过使用aza-Achmatowicz氧化重排和非对映选择性1,4-共轭物添加作为关键步骤，以13个步骤的总产率为13.1％的合成了该生物碱最初提出的结构。天然223A生物碱（5b）的结构与本研究中合成的表位异构体5a的结构不同之处在于吲哚唑烷环的6位位置。
• Synthesis of New Spiropyrrolidines and Michael Addition Products Using Phase Transfer Catalyzed Addition of Schiff Bases to 9-Arylmethylenefluorenes
  作者：Kostadinka Popandova-Yambolieva

  DOI：10.1135/cccc19940489

  日期：——

  As a continuation of our previous studies concerned with the reactivity of benzylidene- and furfurylidenefluorenes in addition reactions, in the present work we have prepared a series of new spiropyrrolidines by reactions of 9-arylmethylenefluorenes I with aryl- (II) and furylazomethines (IV) and some Michael addition products by using diphenylmethyleneazomethines VI and VIII. The structure B was assigned to the furylspiropyrrolidines Va - Vf based on ¹H NMR data.

  作为我们之前研究的延续，关于苄亚甲基和呋喃亚甲基芴在加成反应中的反应性，本研究中我们通过对9-芳基亚甲基芴I与芳基II和呋喃亚甲基IV以及二苯亚甲基亚甲基VI和VIII的反应制备了一系列新的螺环吡咯烷化合物。基于1H NMR数据，将结构B赋予了呋喃螺环吡咯烷化合物Va-Vf。