2-(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 28659-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 3-methyl-1-pentyn-3-yl 2-tetrahydropyranyl ether；2-(1-ethyl-1-methyl-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(1-Aethyl-1-methyl-prop-2-inyloxy)-tetrahydro-pyran；2-<1-Methyl-1-aethyl-propin-(2)-yloxy>-tetrahydropyran；2-(3-Methylpent-1-yn-3-yloxy)oxane
• CAS: 28659-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LDVSXHAFHFHSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-4-methylhexa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯丙醇在[PtCl2]-或[AuCl]催化下的环化研究：水/位阻和1,2-迁移选择性的影响

  摘要：

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯醇的[PtCl 2 ]-或[AuCl]催化的反应在室温下平稳进行，从而有效地提供了一系列多取代的咔唑。与[PtCl 2 ]催化的方法相比，[AuCl]催化的反应在范围和选择性方面都取得了重大进展。观察到金卡宾中间体的选择性1,2-烷基或芳基迁移：与甲基相比，异丙基，环丙基，环丁基和环己基仅迁移；环丙基选择性地转移到乙基上；非甲基直链烷基的1,2-迁移比甲基快；苯基仅在甲基或乙基上迁移。DFT计算表明水消除了H2 O所需的能量要低得多，并且验证了观察到的不同烷基或苯基的迁移偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.201402423
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-(trimethylsilyl)-3-methyl-1-pentyne ether 在 [K*18-crown-6]Br₃ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.68h， 以70%的产率得到2-(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of TMS-ethers to THP-ethers Catalyzed by {[K.18-Crown-6]Br₃}_n

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1586430

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• Silver-Free Activation of Ligated Gold(I) Chlorides: The Use of [Me₃NB₁₂Cl₁₁]⁻as a Weakly Coordinating Anion in Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Michael Wegener、Florian Huber、Christoph Bolli、Carsten Jenne、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201404487

  日期：2015.1.12

  Phosphane and N‐heterocyclic carbene ligated gold(I) chlorides can be effectively activated by Na[Me3NB12Cl11] (1) under silver‐free conditions. This activation method with a weakly coordinating closo‐dodecaborate anion was shown to be suitable for a large variety of reactions known to be catalyzed by homogeneous gold species, ranging from carbocyclizations to heterocyclizations. Additionally, the

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。
• Facile Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Anhydrous Calcium Chloride under Mild and Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla、Suresh V. Patil

  DOI：10.1007/s00706-002-0468-9

  日期：2003.2.1

   Treatment of 3,4-dihydro-2 H -pyran with various alcohols and phenols in the presence of a catalytic amount of anhydrous calcium chloride in dichloromethane furnished tetrahydropyranyl ethers under almost neutral conditions.

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。
• Enantioselective construction of branched 1,3-dienyl substituted quaternary carbon stereocenters by asymmetric allenyl Claisen rearrangement
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc06481g

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers was realized to access branched 1,3-dienyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters using a NiII-N,N[prime or minute]-dioxide complex.

  实现了烯基乙烯基醚的对映选择性克莱森重排，以使用Ni II - N，N [伯或分钟]-二氧化物络合物接近支链的1,3-二烯基取代的全碳季立体中心。