α,α-diphenyl-1-(methoxymethoxy)indole-2-methanol | 144219-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diphenyl-1-(methoxymethoxy)indole-2-methanol
• 英文别名: [1-(Methoxymethoxy)indol-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 144219-59-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: HIGLNRRJFYHLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diphenyl-1-(methoxymethoxy)indole-2-methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives

  摘要：

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)77
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吲哚 在 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 α,α-diphenyl-1-(methoxymethoxy)indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives

  摘要：

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)77

文献信息

• A Regioselective Lithiation of 1-Methoxymethoxyindole at the 2-Position and Its Application for the Synthesis of 2-Substituted Indoles
  作者：Masanori Somei、Tetsuya Kobayashi

  DOI：10.3987/com-92-6066

  日期：——

  A regioselective lithiation of 1-methoxymethoxyindole at the 2-position was achieved with n-BuLi at 0-degrees-C. Subsequent treatment with electrophiles afforded 2-substituted 1-methoxymethoxyindoles, which were readily converted to 2-substituted indoles.
• Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa (Goto)、Tetsuya Kobayashi、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)77

  日期：——

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.