N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide | 170751-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide
• 英文别名: N,N-di(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-di-2-butynyl-p-toluenesulfonamide；N,N-di(but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-bis(but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 170751-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: VXYQGQKCITXSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(对甲苯磺酰)-3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  钌基复分解催化剂对Z和E烯烃的优先选择作为对烯烃立体异构体选择反应的指南

  摘要：

  作为在复分解反应中针对Z-或E-烯烃的选择性反应的指南，通过使用时间依赖性荧光猝灭的方法确定了复分解Ru催化剂对每种立体异构体的相对偏好。我们发现，茹-1更喜欢ž在异构体é异构体，而汝2更喜欢Ë异构体在ž异构体。所述ž / Ë催化剂的-烯烃偏好精确预测Ž / é在具有组合二烯基片的复分解反应的异构体选择性ž/ ë烯烃。对于二烯底物，使用Ru-1的反应速率顺序为Z，Z -1,6-二烯> Z，E- 1,6-二烯> E，E- 1,6-二烯，而完全相反在Ru-2的情况下，表现出E，E- 1，6-二烯＞Z，E- 1，6-二烯＞Z，Z - 1，6-二烯的顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01276
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]二炔与Morita–Baylis–Hillman加合物的环加成反应：立体选择性进入密集官能化的环己二烯骨架。

  摘要：

  通过[2 + 2 + 2]二炔与Morita-Baylis-Hillman（M-B-H）加合物之间的不饱和[2 + 2 + 2]环加成反应，实现了铑催化的5,5-二取代的环己-1,3-二烯的不对称合成基材。通过M-B-H加合物的动力学拆分，可以得到具有两个非对映体选择性和高对映体选择性（84-97％）的，包含两个相邻手性中心（分别为四级和三级）的产物。此外，这些高度取代的环己二烯与亲二烯体反应，以高收率提供相应的Diels-Alder环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600039

文献信息

• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• Nickelocene as an Air- and Moisture-Tolerant Precatalyst in the Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Il Young Cho、Woo Gyum Kim、Ji Hwan Jeon、Jeong Woo Lee、Jeong Kon Seo、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00577

  日期：2021.7.16

  Ni(COD)2-catalyzed cycloaddition reactions to access pyridines have been extensively studied. However, this catalyst typically requires drying procedures and inert-atmosphere techniques for the reactions. Herein, we report operationally simple nickel(0) catalysis to access substituted pyridines from various nitriles and 1,6-diynes without the aid of air-free techniques. The Ni-Xantphos-based catalytic

  镍(COD) 2已经广泛研究了用于获得吡啶的催化环加成反应。然而，这种催化剂通常需要干燥程序和惰性气氛技术来进行反应。在此，我们报告了操作简单的镍 (0) 催化，无需借助无空气技术即可从各种腈和 1,6-二炔中获得取代吡啶。基于 Ni-Xantphos 的催化歧管耐受空气、水分和热量，同时促进 [2 + 2 + 2] 环加成反应，反应产率高，底物范围广。此外，我们公开了不仅空间效应而且前沿分子轨道相互作用都可以在确定镍催化的 [2 + 2 + 2] 环加成合成取代吡啶的区域化学结果方面发挥关键作用。
• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Spirocyclic Structure by the [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes and <i>exo</i>-Methylene Cyclic Compounds
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yusuke Kuwata、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ja064257u

  日期：2006.10.1

  The enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes with alpha-methylene lactones and cyclic ketones gave various chiral spirocyclic compounds. The reaction proceeded with high enantioselectivity when the rhodium-xylylBINAP complex was used as a chiral catalyst. Not only exo-methylene cyclic compounds but also exo-methylene acyclic compounds could be used as coupling partners for diynes. The

  1,6-二炔与α-亚甲基内酯和环酮的对映选择性[2+2+2]环加成得到各种手性螺环化合物。当铑-二甲苯基BINAP配合物用作手性催化剂时，反应以高对映选择性进行。不仅外型亚甲基环状化合物而且外型亚甲基无环化合物都可以用作二炔的偶联伙伴。本协议提供对具有四元碳中心（包括螺环系统）的新手性库的访问。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Iridium(III)-Catalyzed Approach for the Synthesis of Fused Arenes: Access to Isoindolines, Indanes, and Dihydroisobenzofurans
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Savinien Bompard、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cctc.201300068

  日期：2013.8

  dihydroisobenzofuran derivatives has been developed through the application of a halogen‐bridged iridium(III) complex to the [2+2+2] cycloaddition of α,ω‐diynes with alkynes. The cycloaddition tolerates a broad range of substitution groups, such as alcohol, alkyl, ether, and halogen, and the chemistry can be extended to prepare the corresponding borylated fused arenes. The reaction shows that hindered

  通过将卤代铱（III）络合物应用于α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出一种简便高效的合成异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃衍生物的方法。环加成耐受宽范围的取代基，例如醇，烷基，醚和卤素，并且化学反应可以扩展以制备相应的硼化稠合的芳烃。该反应表明受阻的原料也是良好的伴侣，它们以良好的产率提供了所需的熔融芳烃。