N-(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide | 20559-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5-nitro-benzoimidazol-2-yl)benzamide；N-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 20559-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: CPQUEYNDRBOCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-(6-aminobenzoimidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  EP1674466A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 4-硝基邻苯二胺 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到N-(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现了简化的苯并唑片段，它们来自海洋苯并受体蛋白B，是参与受体相互作用蛋白激酶1的坏死病抑制剂。

  摘要：

  为了开发基于简化的天然代谢产物的新化学工具以帮助破译坏死病的分子机制，在海洋苯并缩合受体B的合成过程中制备了包括2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并噻唑类似物的简化苯并唑片段。抑制RIPK1的化合物蛋白激酶被发现。制备了54种合成类似物的文库，并通过表型筛选评估了FADD蛋白缺陷的人Jurkat T细胞中由TNF-α诱导的坏死性细胞死亡。本文报道了一系列2-氨基苯并唑类化合物通过抑制RIPK1蛋白激酶对坏死性细胞死亡的设计，合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112337

文献信息

• Colorimetric anion chemosensor based on 2-aminobenzimidazole: naked-eye detection of biologically important anions
  作者：Kyung Soo Moon、Narinder Singh、Gang Woo Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.091

  日期：2007.9

  We synthesized a novel colorimetric anion chemosensor bearing benzimidazole motifs as recognition sites in the pods of the receptor. The addition of tetrabutylammonium salts of F- or AcO- to the solution of receptor caused dramatic color changes from colorless to yellow, which was clearly visible to the naked eye. The receptor showed no significant changes on addition of other anions such as Cl-, Br-, I-, NO3-, and H2PO4-. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lee, An Ha; An, Mi Hyun; Choi, Eun Hyun, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 571 - 580
  作者：Lee, An Ha、An, Mi Hyun、Choi, Eun Hyun、Choo, Hea-Young Park、Han, Gyoonhee

  DOI：——

  日期：——
• US4011236A
  申请人：——

  公开号：US4011236A

  公开（公告）日：1977-03-08
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674466A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6- position of the benzazole. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• Discovery of simplified benzazole fragments derived from the marine benzosceptrin B as necroptosis inhibitors involving the receptor interacting protein Kinase-1
  作者：Mohamed Benchekroun、Ludmila Ermolenko、Minh Quan Tran、Agathe Vagneux、Hristo Nedev、Claire Delehouzé、Mohamed Souab、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Bogdan I. Iorga、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112337

  日期：2020.9

  tools based on simplified natural metabolites to help deciphering the molecular mechanism of necroptosis, simplified benzazole fragments including 2-aminobenzimidazole and the 2-aminobenzothiazole analogs were prepared during the synthesis of the marine benzosceptrin B. Conpounds inhibiting the RIPK1 protein kinase were discovered. A library of 54 synthetic analogues were prepared and evaluated through

  为了开发基于简化的天然代谢产物的新化学工具以帮助破译坏死病的分子机制，在海洋苯并缩合受体B的合成过程中制备了包括2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并噻唑类似物的简化苯并唑片段。抑制RIPK1的化合物蛋白激酶被发现。制备了54种合成类似物的文库，并通过表型筛选评估了FADD蛋白缺陷的人Jurkat T细胞中由TNF-α诱导的坏死性细胞死亡。本文报道了一系列2-氨基苯并唑类化合物通过抑制RIPK1蛋白激酶对坏死性细胞死亡的设计，合成和生物学评估。