3-bromo-2-phenylquinoline | 5428-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylquinoline
• 英文别名: 3-Brom-2-phenyl-chinolin
• CAS: 5428-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: MRZHNQDZIKSHMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  379.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenylquinoline 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 11,11-Diphenylindeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种有机光电功能材料，及发光器件及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机光电功能材料，及发光器件及其制备方法和应用。本发明的有机光电功能材料具有电致发光和电子传输性质，可应用于有机电致发光领域中。本发明的有机光电功能材料选自如通式I、通式II所示的化合物中的至少一种。当其作为电致发光材料时，可通过取代基修饰喹啉部分调节有机光电功能材料的发光，发光区间为345nm至约700nm的范围内。当其作为电子传输型主体材料，和空穴型主体材料形成激基复合物共主体时，所制备得到的发光器件相对于传统的主体材料有改进的稳定性和发光效率。

  公开号：

  CN108276336B
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-喹啉-3-基胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-bromo-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 346,347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。
• A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene
  作者：Zhibao Huo、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo902603v

  日期：2010.2.19

  A new and efficient strategy for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization is developed. The intramolecular cyclization of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene 1 proceeds smoothly in the presence of electrophilic reagents (I2, Br2, ICl, NBS, NIS, and HNTf2) in CH3NO2 at room temperature or in the presence of catalytic amounts of AuCl3/AgNTf2 in THF at 100 °C to afford the corresponding

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• Synthesis of 6-phenylbenzo[<i>h</i>]quinolines <i>via</i> photoinduced dehydrogenative annulation of (<i>E</i>)-2-phenyl-3-styrylpyridines
  作者：Lixin Niu、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01674a

  日期：——

  A concise and environmentally friendly protocol was developed for the synthesis of 6-phenylbenzo[h]quinolines. 6-Phenylbenzo[h]quinolines were obtained in good yields via irradiation of (E)-2-phenyl-3-styrylpyridines with a 254 nm UV light (64 W) in EtOH under an argon atmosphere in the presence of TFA. The reaction is a dehydrogenative annulation reaction that proceeds through 6π-electrocyclization

  开发了一种用于合成 6-苯基苯并[ h ]喹啉的简明且环保的方案。在存在 TFA 的情况下，在 EtOH 中用 254 nm 紫外光 (64 W)照射 ( E )-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶，以良好的收率获得6-苯基苯并[ h ]喹啉。该反应是一个脱氢环化反应，通过 6π-电环化、[1,5]-H 位移、1,3-烯胺互变异构化和氢分子的消除得到 6-苯基苯并[ h ]喹啉。所描述的协议不仅避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用, 而且还具有原子效率高和反应条件温和的优点。
• Synthesis of Benzoacridines and Benzophenanthridines by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Followed by Acid-Mediated Cycloisomerizations
  作者：Sophie Janke、Sebastian Boldt、Karapet Ghazargan、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201900913

  日期：2019.9.30

  Various benzoacridines and benzophenanthridines have been synthesized by Brønsted acid mediated cycloisomerisation as the key step. The optical and electrochemical properties have been studied by UV/Vis and emission spectroscopy as well as CV measurements. Obtained results have been verified by DFT calculations.

  作为关键步骤，通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成了各种苯并ac啶和苯并菲啶。光学和电化学性质已通过UV / Vis和发射光谱以及CV测量进行了研究。所得结果已通过DFT计算得到验证。