triclosan-β-D-galactopyranoside | 1615248-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triclosan-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1615248-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃O₇
• 分子量: 451.688
• InChiKey: WJZNZKHWJVFUPQ-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triclosan-beta-D-galactopyranoside tetraacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到triclosan-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向三氯生衍生物的合成和抗菌特性

  摘要：

  迫切需要具有新颖作用机制的新型靶向抗菌化合物，用于治疗由对目前可用材料具有抗性的细菌引起的感染。由于细菌中糖苷酶的表达分布不均，因此抗菌剂的糖苷衍生物具有潜在的靶向作用，可作为细菌感染的前药。本文中，我们报道了一般抗菌剂三氯生的四种α-D-吡喃葡萄糖苷和三种β-D-吡喃葡萄糖苷的合成和表征，其合成产率通常良好，并且纯度极高。分析每种糖苷以确定其抑制多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物生长的能力，包括许多临床意义。合成的所有三氯生糖苷均表现出对许多被检查生物体的抗菌活性。例如，β-半乳糖苷（3a）和α-阿拉伯糖苷（3c）对几种金黄色葡萄球菌和溶血链球菌的MIC值为0.5μg/ ml 。一般还发现，三氯生苷比未衍生的三氯生具有更高的水溶性和更高的选择性，这使得它们对于靶向抑制细菌生长和从混合培养物中选择性回收细菌都是理想的选择。在后一种情况下，在用0.25μg/ ml三氯生-α-D-吡喃葡萄糖苷（3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.053

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2018134412A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention generally relates to a class of antimicrobial compounds, to compositions containing said compounds and to the use of said compounds for medical and non-medical purposes. More specifically, the present invention relates to antimicrobial compounds capable of changing microbiota composition and function by selectively inhibiting distinct microbial species.

  本发明一般涉及一类抗微生物化合物，涉及含有该类化合物的组合物以及将该类化合物用于医疗和非医疗目的。更具体地，本发明涉及能够通过选择性抑制不同微生物物种而改变微生物群落组成和功能的抗微生物化合物。