triclosan-α-D-mannopyranoside | 1615248-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triclosan-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1615248-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃O₇
• 分子量: 451.688
• InChiKey: WJZNZKHWJVFUPQ-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到triclosan-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向三氯生衍生物的合成和抗菌特性

  摘要：

  迫切需要具有新颖作用机制的新型靶向抗菌化合物，用于治疗由对目前可用材料具有抗性的细菌引起的感染。由于细菌中糖苷酶的表达分布不均，因此抗菌剂的糖苷衍生物具有潜在的靶向作用，可作为细菌感染的前药。本文中，我们报道了一般抗菌剂三氯生的四种α-D-吡喃葡萄糖苷和三种β-D-吡喃葡萄糖苷的合成和表征，其合成产率通常良好，并且纯度极高。分析每种糖苷以确定其抑制多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物生长的能力，包括许多临床意义。合成的所有三氯生糖苷均表现出对许多被检查生物体的抗菌活性。例如，β-半乳糖苷（3a）和α-阿拉伯糖苷（3c）对几种金黄色葡萄球菌和溶血链球菌的MIC值为0.5μg/ ml 。一般还发现，三氯生苷比未衍生的三氯生具有更高的水溶性和更高的选择性，这使得它们对于靶向抑制细菌生长和从混合培养物中选择性回收细菌都是理想的选择。在后一种情况下，在用0.25μg/ ml三氯生-α-D-吡喃葡萄糖苷（3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.053

文献信息

• Synthesis and antibacterial profiles of targeted triclosan derivatives
  作者：Gemma L. Howse、Richard A. Bovill、Peter J. Stephens、Helen M.I. Osborn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.053

  日期：2019.1

  infections caused by bacteria that are resistant to currently available materials. Since the expression of glycosidase enzymes within bacteria is unequally distributed, glycoside derivatives of antibacterial agents offer potential as targeted prodrugs for bacterial infections. Herein we report the synthesis and characterisation of four α-D-glycopyranosides and three β-D-glycopyranosides of the broad antibacterial

  迫切需要具有新颖作用机制的新型靶向抗菌化合物，用于治疗由对目前可用材料具有抗性的细菌引起的感染。由于细菌中糖苷酶的表达分布不均，因此抗菌剂的糖苷衍生物具有潜在的靶向作用，可作为细菌感染的前药。本文中，我们报道了一般抗菌剂三氯生的四种α-D-吡喃葡萄糖苷和三种β-D-吡喃葡萄糖苷的合成和表征，其合成产率通常良好，并且纯度极高。分析每种糖苷以确定其抑制多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物生长的能力，包括许多临床意义。合成的所有三氯生糖苷均表现出对许多被检查生物体的抗菌活性。例如，β-半乳糖苷（3a）和α-阿拉伯糖苷（3c）对几种金黄色葡萄球菌和溶血链球菌的MIC值为0.5μg/ ml 。一般还发现，三氯生苷比未衍生的三氯生具有更高的水溶性和更高的选择性，这使得它们对于靶向抑制细菌生长和从混合培养物中选择性回收细菌都是理想的选择。在后一种情况下，在用0.25μg/ ml三氯生-α-D-吡喃葡萄糖苷（3