D-allo-α-hydroxy-β-methylvaleric acid | 387398-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-allo-α-hydroxy-β-methylvaleric acid
• 英文别名: (2R)-2-Hydroxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 387398-74-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RILPIWOPNGRASR-BRJRFNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 D-allo-α-hydroxy-β-methylvaleric acid 在 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Homocereulide, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Marine BacteriumBacillus cereus

  摘要：

  从海洋蜡样芽孢杆菌 SCRC 中分离出的 Homocereulide (1) 和 cereulide (2) 具有极强的细胞毒性。通过光谱分析和化学降解阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.791
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧基戊酸 在 苄基紫精 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 D-allo-α-hydroxy-β-methylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• SIMON, ETHAN S.;PLANTE, RAYMOND;WHITESIDES, GEORGE M., APPL. BIOCHEM. AND BIOTECHNOL., 22,(1989) N, C. 169-179
  作者：SIMON, ETHAN S.、PLANTE, RAYMOND、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004032834A2

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the invention (Formula I) are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: I.The compounds are useful for preventing or treating unstable angina, refractory angina, myocardial infarction, transient ischemic attacks, atrial fibrillation, thrombotic stroke, embolic stroke, deep vein thrombosis, disseminated intravascular coagulation, ocular build up of fibrin, and reocclusion or restenosis of recanalized vessels, in a mammal.
• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• Homocereulide, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Marine Bacterium<i>Bacillus cereus</i>
  作者：Gui-Yang-Sheng Wang、Makoto Kuramoto、Kaoru Yamada、Kazunaga Yazawa、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/cl.1995.791

  日期：1995.9

  Homocereulide (1) and cereulide (2), isolated from the marine bacterium Bacillus cereus SCRC, showed extremely potent cytotoxicity. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation.

  从海洋蜡样芽孢杆菌 SCRC 中分离出的 Homocereulide (1) 和 cereulide (2) 具有极强的细胞毒性。通过光谱分析和化学降解阐明了它们的结构。