1-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine | 61726-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 1-furan-2-yl-ethanone phenylhydrazone；1-[2]Furyl-aethanon-phenylhydrazon；N-(1-furan-2-yl-ethylidene)-N'-phenylhydrazine；2-Furyl-methylketone phenylhydrazone；N-[1-(furan-2-yl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 61726-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00957492
• 分子量: 200.24
• InChiKey: REJLCUVAUYGSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 生成 2-(furan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双功能质子供体-受体吲哚衍生物的光谱学和光物理

  摘要：

  我们报告了在溶液中和在超音速喷射隔离条件下一系列选定的吲哚衍生物的光谱和光物理研究。所有化合物都可以采取两种旋转异构形式，即syn和anti。将同时具有氢键供体（吲哚NH基）和受体中心（氧，氮或硫原子）的双功能分子与通过单键共价连接的独立部分进行比较，将其与不具有任何受体中心的化合物进行比较，2 -（1 H-吡咯-2'-yl）-1 H-吲哚 预期前一种化合物（含有呋喃，噻唑或噻吩部分）显示出溶剂依赖性光物理性质。与预期相反，所有化合物均显示出非常有效的荧光，而与溶剂极性和氢键供体和受体能力无关。已经进行了结合超音速喷射技术和量子化学计算的激光光谱研究，以识别旋转异构体形式并深入了解伴随电子激发的分子结构的变化。

  DOI：

  10.1021/jp402767x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以80%的产率得到1-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF IN MEDICAL FIELD
  [FR] DÉRIVÉS INDOLIQUES ET UTILISATION DE CELLES-CI DANS LE DOMAINE MÉDICAL

  摘要：

  本发明涉及吲哚衍生物及其在医学领域中的应用。具体而言，该发明涉及3-[(3',4',5'-三甲氧基苯基)硫基]-1 H-吲哚衍生物及其生物同位素衍生物，以及它们在肿瘤治疗中的应用。

  公开号：

  WO2011121629A1

文献信息

• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl Pyrazoles by the [1+4] Cyclization of Phenylhydrazones with N-Aryl Trifluoroacetimidoyl Iodides
  作者：Hong-Bin Yu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1055/s-1997-3274

  日期：1997.6

  Treatment of the phenylhydrazone of a methyl ketone (2) or cyclohexanone (3) with N-aryl trifluoroacetimidoyl iodide (1) in the presence of excess sodium hydride resulted in a [1+4] cyclization to give 5-trifluoromethyl pyrazoles (4, 5) regioselectively. The structure of products 4 or 5 was confirmed by the 13C NMR spectra.

  用过量氢化钠处理甲基酮（2）或环己酮（3）的苯肼酮与N-芳基三氟乙酰肟碘化物（1）反应，发生了[1+4]环化反应，选择性地产生5-三氟甲基吡唑（4, 5）。产品4或5的结构通过13C NMR谱得到了确认。
• Pd-Catalyzed umpolung asymmetric allylic alkylation of hydrazones to vicinal tertiary and quaternary chiral carbon centers
  作者：Shuai Huang、Gao-Peng Zhang、Yang-Jie Jiang、Fei-Le Yu、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/d1cc07074f

  日期：——

  Diastereo- and enantioselective construction of vicinal tertiary and quaternary carbon centers is a great challenge in synthetic chemistry. Herein, we report a facile and efficient protocol to construct vicinal tertiary and quaternary chiral carbon centers in high yields with high regio-, diastereo- and enantioselectivities via Pd-catalyzed umpolung asymmetric allylic alkylation of hydrazones with

  邻位叔碳和季碳中心的非对映和对映选择性构建是合成化学中的一大挑战。在此，我们报告了一种简便有效的方案，通过使用 Kündig 型手性试剂，通过Pd 催化腙的 umpolung 不对称烯丙基烷基化与单取代的烯丙基试剂，以高产率和高区域、非对映和对映选择性构建连位叔和季手性碳中心。N-杂环卡宾作为配体。对照实验表明反应通过内球机制进行。
• Design and Synthesis of 2-Heterocyclyl-3-arylthio-1<i>H</i>-indoles as Potent Tubulin Polymerization and Cell Growth Inhibitors with Improved Metabolic Stability
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Willeke Rensen、Antonio Coluccia、Francesco Piscitelli、Valerio Gatti、Alessio Bolognesi、Antonio Lavecchia、Ilaria Granata、Amalia Porta、Bruno Maresca、Alessandra Soriani、Maria Luisa Iannitto、Marisa Mariani、Angela Santoni、Andrea Brancale、Cristiano Ferlini、Giulio Dondio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Ettore Novellino、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm2012886

  日期：2011.12.22

  New arylthioindoles (ATIs) were obtained by replacing the 2-alkoxycarbonyl group with a bioisosteric 5-membered heterocycle nucleus. The new ATIs 5, 8, and 10 inhibited tubulin polymerization, reduced cell growth of a panel of human transformed cell lines, and showed higher metabolic stability than the reference ester 3. These compounds induced mitotic arrest and apoptosis at a similar level as combretastatin A-4 and vinblastine and triggered caspase-3 expression in a significant fraction of cells in both p53-proficient and p53-defective cell lines. Importantly, ATIs 5, 8, and 10 were more effective than vinorelbine, vinblastine, and paclitaxel as growth inhibitors of the P-glycoprotein-overexpressing cell line NCI/ADR-RES. Compound 5 was shown to have medium metabolic stability in both human and mouse liver microsomes, in contrast to the rapidly degraded reference ester 3, and a pharmacokinetic profile in the mouse characterized by a low systemic clearance and excellent oral bioavailability.
• Sandelin, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 493
  作者：Sandelin

  DOI：——

  日期：——