1-(4-methoxybenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 4231-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(4-methoxyphenyl)methanone；1-p-methoxybenzoylbenzotriazole；benzotriazol-1-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 4231-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00475615
• 分子量: 253.26
• InChiKey: OKOYDWMLPIMUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  454.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到对甲氧基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xiaoxia; Yu, Hongping; Xu, Peifang, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 595 - 597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methoxybenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  [（芳基）（phenylseleno）甲基] - - ，1 - [（芳基）（芳硫基） - （phenylseleno）甲基] - ，和1 - [（芳基）（diphenylseleno）甲基]苯并三唑与1氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  在过去的十年中，苯并三唑（1）作为一种出色的合成助剂受到了广泛的关注[1]。最近，Katritzky等人。[ 2 ]研究了1-（phenylthiomethyl）benzotriazole（2a）和1-（2-phenyl-1-phenylthioethyl）benzotriazole（2b）的氧化，并通过wj-氯过苯甲酸（m -CPBA）处理获得了它们的砜和亚砜。和高碘酸钠。没有分离出衍生自前述化合物的α-碳和N-1原子之间的杂位裂解的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340617

文献信息

• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Cysteinoyl- and Cysteine-containing Dipeptidoylbenzotriazoles with Free Sulfhydryl Groups: Easy Access to N-terminal and Internal Cysteine Peptides
  作者：Tarek S. Ibrahim、Srinivasa R. Tala、Said A. El-Feky、Zakaria K. Abdel-Samii、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x

  日期：2012.8

  N‐protected, free sulfhydryl cysteinoylbenzotriazoles 7a–c (70–85%), which on treatment with diverse amino acids and dipeptides afforded the corresponding N‐protected, free sulfhydryl N‐terminal cysteine dipeptides 8a–e and tripeptides 8f–h in 73–80% yields. N‐Protected, free sulfhydryl cysteine‐containing dipeptides 9a,b were converted into the corresponding N‐protected, free sulfhydryl dipeptidoylbenzotriazoles

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用