D-5-fluorotryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: D-5-fluorotryptophan
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: INPQIVHQSQUEAJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-5-fluorotryptophan 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (1R,3R)-2-(2-chloroacetyl)-6-fluoro-1-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHOD OF USE

  摘要：

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。

  公开号：

  US20190263802A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-DL-色氨酸 在 IvoA acetyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereoinversion of l-Tryptophan by a Fungal Single-Module Nonribosomal Peptide Synthetase

  摘要：

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. Here, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereo inversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08898

文献信息

• One-Pot Biocatalytic Synthesis of Substituted<scp>d</scp>-Tryptophans from Indoles Enabled by an Engineered Aminotransferase
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Curtis J. W. Walton、James L. Galman、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1021/acscatal.9b00739

  日期：2019.4.5

  d-Tryptophan and its derivatives are important precursors of a wide range of indole-containing pharmaceuticals and natural products. Here, we developed a one-pot biocatalytic process enabling the synthesis of d-tryptophans from indoles in good yields and high enantiomeric excess (91% to >99%). Our method couples the synthesis of l-tryptophans catalyzed by Salmonella enterica tryptophan synthase with

  d-色氨酸及其衍生物是多种含吲哚的药物和天然产物的重要前体。在这里，我们开发了一种一锅式生物催化方法，能够从吲哚以高收率和高对映体过量（91％至> 99％）合成d-色氨酸。我们的方法联接的合成升-tryptophans通过催化肠道沙门氏菌色氨酸合酶与stereoinversion级联介导的变形杆菌myxofaciens升-氨基酸脱氨酶和转氨酶变体，我们工程改造，以显示天然样朝向活动d -色氨酸。我们的方法适用于各种d的制备级合成-在吲哚基团的所有苯环位置含有给电子或吸电子取代基的色氨酸衍生物。
• Substituted 1-benzazepines and derivatives thereof
  申请人：Tomazic Alenka

  公开号：US20050234041A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention relates to substituted 1-benzazepines and derivatives thereof useful as anti-infective agents, to compositions, including pharmaceutical compositions, comprising such compounds, to processes for making these compounds and to methods of using these compounds for killing bacteria and other microorganisms or inhibiting bacterial and other microorganism growth.

  本发明涉及取代的1-苯并氮杂环和其衍生物，其作为抗感染剂有用，包括制备这些化合物的组合物，包括药物组合物，制备这些化合物的过程以及使用这些化合物杀死细菌和其他微生物或抑制细菌和其他微生物生长的方法。
• An Axially Chiral Styrene–Phosphine Ligand for Pd-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Alkylation of Indoles
  作者：Zhen-Bang Chen、Ru-Xin Liu、Zi-Hao Li、Tong-Mei Ding、He-Yuan Bai、Zengming Shen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01734

  日期：2023.10.20

  using a novel type of axially chiral styrene-phosphine ligand SJTU-PHOS-1 was developed. This reaction demonstrated good functional group compatibility and a wide range scope of substrates in mild conditions. Moreover, the DFT calculations expounded the coordination mode of the metal catalyst and the axially chiral styrene-phosphine ligand in the enantioselectivity control.

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。
• Optimization of analytical method greenness scores: a case study of amino acid enantioseparations with carbonated aqueous systems
  作者：Troy T. Handlovic、M. Farooq Wahab、Bailey C. Glass、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1039/d3gc03005a

  日期：——

  incorporate the “cycle time” of the chromatograph, which provides a more accurate picture of solvent waste generation in high throughput chemical analyses. Using the principles of mathematical optimization, the AMGS was minimized with respect to flow rate to show that the ideal separation speed differs depending on the solvent composition. The AMGS reached values as low as 1.2 for ultrafast (<15 s) amino

  分析和制备分离技术虽然被认为与工业制造工艺相比危害较小，但仍存在巨大的隐蔽环境威胁。过去五年中，绿色分析化学在提出测量分离方法绿色度的指标方面取得了重大进展。其中一项综合衡量标准是分析方法绿色度评分 (AMGS)，它用于对文献中当前的对映体分离方法进行基准测试。在这项工作中，我们提出了实用和数学策略来最大限度地减少高性能液相色谱对映体分离中的 AMGS。生成并评估了 38 种蛋白质和非蛋白质氨基酸对映体的超过 456 个色谱图的案例研究。引入了一种生成碳酸水基洗脱液的可持续方法，并且 H 2 CO 3 * 添加剂被证明可以提高色谱品质因数（分辨率和效率），同时降低 AMGS。我们发现，与传统分析相比，具有表面多孔颗粒的窄直径色谱柱可将溶剂浪费减少 12 倍。AMGS 公式经过修改，纳入了色谱仪的“循环时间”，从而可以更准确地了解高通量化学分析中溶剂废物的产生情况。利用数学优化原理，将 AMGS
• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——