(1R,2S,4S,5S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodo-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate | 746670-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodo-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-iodo-7-oxo-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• CAS: 746670-90-6
• 化学式: C₂₀H₂₅IN₂O₅
• 分子量: 500.333
• InChiKey: JESNUBIUQOQQRA-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodo-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.66h， 以168 mg的产率得到tert-butyl (1R,2S,5R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以碘内酰胺化为关键步骤对苯甲酸（1 S，2 R，4 R）-4-（叔丁氧基羰基氨基）-2-（羟甲基）环己基氨基甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了有效的对映选择性合成苄基（1 S，2 R，4 R）-4-（叔丁氧基羰基氨基）-2-（羟甲基）环己基氨基甲酸酯2的方法，该中间体是一系列有效CCR2拮抗剂的重要中间体。序列中的关键步骤是碘化内酰胺化，以生成高度官能化的（1 R，2 S，4 S，5 S）-叔丁基2-（苄氧基羰基氨基）-4-碘-7-氧代-6-氮杂双环[3.2 .1] -6-羧酸辛烷酯11。在两步碘化内酰胺化序列中对反应机理的检查导致发现效率提高的单罐转化。

  DOI：

  10.1021/jo9011249
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-(6-tert-butoxycarbonylaminocarbonylcyclohex-3-enyl)carbamic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodo-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以碘内酰胺化为关键步骤对苯甲酸（1 S，2 R，4 R）-4-（叔丁氧基羰基氨基）-2-（羟甲基）环己基氨基甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了有效的对映选择性合成苄基（1 S，2 R，4 R）-4-（叔丁氧基羰基氨基）-2-（羟甲基）环己基氨基甲酸酯2的方法，该中间体是一系列有效CCR2拮抗剂的重要中间体。序列中的关键步骤是碘化内酰胺化，以生成高度官能化的（1 R，2 S，4 S，5 S）-叔丁基2-（苄氧基羰基氨基）-4-碘-7-氧代-6-氮杂双环[3.2 .1] -6-羧酸辛烷酯11。在两步碘化内酰胺化序列中对反应机理的检查导致发现效率提高的单罐转化。

  DOI：

  10.1021/jo9011249

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• US7183270B2
  申请人：——

  公开号：US7183270B2

  公开（公告）日：2007-02-27