hexanoyl serine | 909276-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexanoyl serine
• 英文别名: HESE；Hexanoylserine；(2S)-2-(hexanoylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 909276-53-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: BJCHQYVYVXBVDQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 碳酸氢钠 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 hexanoyl serine
  参考文献：
  名称：

  基于甘氨酸和丝氨酸的氨基酸表面活性剂的结构与性质的关系

  摘要：

  用丙酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸和十六烷酸合成了两种基于甘氨酸和丝氨酸的表面活性剂。用MS和1 H NMR对所有表面活性剂进行了表征，合成的表面活性剂的结构正确，可解释MS和1 H NMR中的信号。研究了反应条件，表面性质和泡沫性质。对于两个系列表面活性剂，临界胶束浓度（CMC）和γ CMC（CMC处的表面张力）随着碳链长度的增加而降低，表面活性增强。具有十四烷酰基和十六烷酰基的表面活性剂显示出良好的发泡性能，尤其是长链酰基丝氨酸的性能更好。这些都与丝氨酸中的氢甲基有关。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1432-2

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• ALPHA-AMIDES OF L-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：EP1047391A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• EP1047391A4
  申请人：——

  公开号：EP1047391A4

  公开（公告）日：2005-01-19
• US6238655B1
  申请人：——

  公开号：US6238655B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• [EN] alpha -AMIDES OF L-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS<br/>[FR] alpha -AMIDES DE L-AMINOACIDES UTILISES EN TANT QUE PRECURSEURS DE PARFUM
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：WO1999030679A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Disclosed are $g(a)-amides of $i(L)-amino acids that produce fragrance or attenuate or mask malodor. In particular, threonine amides, glycine amides, serine amides, and alanine amides can be used in the invention. Such $g(a)-amides of $i(L)-amino acids are useful for generating pleasant fragrances or attenuating or masking malodor upon cleavage of the $g(a)-amides of $i(L)-amino acids by bacteria in axillae. The $g(a)-amides of $i(L)-amino acids can be incorporated into skin treatment compositions and personal care products, such as deodorants, body sprays and antiperspirants, and used in methods for producing fragrance or attenuating or masking malodor.(FR) L'invention concerne des $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides produisant un parfum ou permettant d'atténuer ou de masquer les mauvaises odeurs, les amides de thréonine, les amides de glycine, les amides de sérine, et les amides d'alanine étant particulièrement aptes à être utilisés dans cette invention. Les $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides susmentionnés sont notamment utiles pour produire des parfums agréables ou pour atténuer ou masquer les mauvaises odeurs, grâce au clivage de ces $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides par des bactéries situées dans les cavités axillaires. Les $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides, qui peuvent être incorporés dans des compositions de soin pour la peau et d'autres produits d'hygiène personnelle, par exemple des déodorants, des sprays corporels et des articles anti-transpiration, peuvent également être utilisés dans des procédés visant à produire un parfum ou à atténuer ou masquer les mauvaises odeurs.