[18O]phenol | 1739-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [18O]phenol
• 英文别名: phenol-¹⁸O；<18O>-phenol；Phenol-18O；(18O)phenol
• CAS: 1739-18-0
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 96.1136
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-WGGUOBTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C(lit.)
• 沸点：
  182 °C(lit.)
• 密度：
  1.093 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  79 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18O]phenol 在 硼酸三甲酯 、 三乙胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  通过光实现无过渡金属的 CC、CO 和 CN 交叉耦合

  摘要：

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02684
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 K⁽¹⁺⁾*H⁽¹⁸⁾O^(1-) 作用下， 生成 [18O]phenol
  参考文献：
  名称：

  Structures of transient species in the photochromic reaction of 1′,3′,3′-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline]: Time-resolved resonance Raman study of isotopically substituted analogues

  摘要：

  Time-resolved resonance Raman spectra of seven kinds of isotopically substituted analogues of 1,'3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline] in the photomerocyanine form have disclosed that only the vibrations of the cleaved benzopyran part are resonance enhanced significantly in cyclohexane and in acetonitrile solutions with 460-390 nm probe light. Dramatic changes in the resonance Raman spectra of the photomerocyanine on going from non-hydrogen-bond donor solvents to hydrogen-bond donor solvents can be interpreted as being due to changes in the relative contribution of ortho-quinoidal and zwitterionic forms in the resonance hybrid structure of the photomerocyanine: in cyclohexane and in acetonitrile the contribution of the ortho-quinoidal form is substantial, while in methanol the zwitterionic form is stabilized by hydrogen bonding with the solvent and the photomerocyanine takes an almost zwitterionic structure.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(94)e0059-j

文献信息

• The first general route for efficient synthesis of 18O labelled alcohols using the HOF·CH3CN complex
  作者：Julia Gatenyo、Inna Vints、Shlomo Rozen

  DOI：10.1039/c3cc42337a

  日期：——

  A mild and very efficient method for converting boronic acids to alcohols has been developed using the acetonitrile complex of hypofluorous acid HOF.CH3CN. Employing (18)O-labeled water results in alcohols containing a heavy oxygen isotope. The reactions were performed at room temperature, within a few minutes and in excellent yields.

  已经开发了一种使用次氟酸HOF.CH3CN的乙腈络合物将硼酸转化为醇的温和高效的方法。使用（18）O标记的水会产生含有重氧同位素的醇。反应在室温下在几分钟内以优异的产率进行。
• Oxygenation of Organoboronic Acids by a Nonheme Iron(II) Complex: Mimicking Boronic Acid Monooxygenase Activity
  作者：Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01198

  日期：2015.10.19

  decarboxylation of an iron(II)–benzilate complex [(TpPh2)FeII(benzilate)] (TpPh2 = hydrotris(3,5-diphenyl-pyrazol-1-yl)borate), toward organoboronic acids. The oxidant converts different aryl/alkylboronic acids to the corresponding oxygenated products with the incorporation of one oxygen atom from dioxygen. This method represents an efficient protocol for the oxygenation of boronic acids with dioxygen as the terminal

  酚类化合物是土壤中芳香族化合物在细菌中生物降解的重要中间体。一节杆菌。通过使用双氧将不同的取代苯基硼酸转化为相应的酚，已证明该菌株显示出硼酸单加氧酶活性。虽然已经报道了许多方法可以裂解有机硼酸的C–B键，但是没有报道使用双氧作为氧化剂的仿生铁配合物表现出这种活性。在这个方向上，我们研究了亲核性铁氧氧化剂的反应性，该亲和性氧化剂是由铁（II）-苯甲酸酯络合物[（Tp Ph2）Fe II（苯甲酸酯）]（Tp Ph2＝对有机硼酸的氢三（3，5-二苯基-吡唑-1-基）硼酸酯。通过引入来自双氧的一个氧原子，氧化剂将不同的芳基/烷基硼酸转化为相应的氧化产物。该方法代表了用双氧作为末端氧化剂氧化硼酸的有效方案。
• Alkyl Aryl Ether Bond Formation with PhenoFluor
  作者：Xiao Shen、Constanze N. Neumann、Claudia Kleinlein、Nathaniel W. Goldberg、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201500902

  日期：2015.5.4

  An alkyl aryl ether bond formation reaction between phenols and primary and secondary alcohols with PhenoFluor has been developed. The reaction features a broad substrate scope and tolerates many functional groups, and substrates that are challenging for more conventional ether bond forming processes may be coupled. A preliminary mechanistic study indicates reactivity distinct from conventional ether

  已经开发出苯酚与伯醇和仲醇与 PhenoFluor 之间的烷基芳基醚键形成反应。该反应具有广泛的底物范围和耐受许多官能团的特点，并且可以偶联对更传统的醚键形成过程具有挑战性的底物。初步的机理研究表明其反应性不同于传统的醚键形成。
• Mechanically induced solvent-free esterification method at room temperature
  作者：Lei Zheng、Chen Sun、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Nikolay Polyakov、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d0ra09437d

  日期：——

  Herein, we describe two novel strategies for the synthesis of esters, as achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. In the presence of I2 and KH2PO2, the reactions afford the desired esterification derivatives in 45% to 91% yields within 20 min of grinding. Meanwhile, using KI and P(OEt)3, esterification products can be obtained in 24% to 85% yields after 60 min of

  在此，我们描述了在室温下高速球磨（HSBM）条件下实现的两种酯合成新策略。在 I2 和 KH2PO2 存在下，反应在研磨 20 分钟内以 45% 至 91% 的产率提供所需的酯化衍生物。同时，使用KI和P(OEt)3，研磨60分钟后可以获得24%至85%产率的酯化产物。此外，I2/KH2PO2 协议已成功扩展到天然产物的后期多样化，显示了这种有用方法的稳健性。还讨论了该方法在肌醇烟酸酯合成中的进一步应用。
• Phthalocyanine Zinc‐catalyzed Hydroxylation of Aryl Boronic Acids under visible Light
  作者：Dong-Ping Luo、Yang-Feng Huang、Xiao-Yi Hong、Dingben Chen、Guo-Xing Li、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Yun-Bing Zhou、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801276

  日期：——

  A visible‐light‐promoted aerobic oxidative hydroxylation of boronic acids using phthalocyanine zinc as an easily available photosensitizer has been developed. It provided a direct access to synthesize aliphatic alcohols and phenols from boronic acids. The advantages of this approach included the low catalyst loading (0.5 mol%), high efficient, the use of O2 as an oxygen source, wide substrate range

  已经开发了使用酞菁锌作为易用的光敏剂的可见光促进硼酸的好氧氧化羟基化反应。它提供了直接从硼酸合成脂族醇和酚的途径。该方法的优点包括催化剂负载量低（0.5 mol％），高效，使用O 2作为氧气源，底物范围宽，操作过程简单以及条件温和。