5-acetamido-(20S)-camptothecin | 1312598-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 5-acetamido-(20S)-camptothecin
• 英文别名: N-[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-12-yl]acetamide
• CAS: 1312598-38-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 405.41
• InChiKey: AZUYJMRWFFCADA-BPARTEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxycamptothecin 、 乙腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以25%的产率得到5-acetamido-(20S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  5-芳基和5-酰胺基安托霉素的合成

  摘要：

  5-羟基-（20 S）-喜树碱与芳烃在Friedel-Craft反应条件下反应，以中等至良好的非对映体对的形式合成了多种5-芳基-（20 S）-喜树碱衍生物。然后，通过在Ritter型反应条件下使5-羟基-（20 S）-喜树碱与烷基和芳基腈反应，将该方法扩展到5-酰胺基（20 S）-喜树碱衍生物的合成。推测该反应在Friedel Craft和Ritter型反应条件下通过亚胺离子中间体进行，该中间体进一步被存在于反应介质中的亲核试剂所俘获。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.590

文献信息

• NOVEL WATER-SOLUBLE ANALOGUES OF 20(S)-CAMPTOTHECIN
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0906316A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US6214836B1
  申请人：——

  公开号：US6214836B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] NOVEL WATER-SOLUBLE ANALOGUES OF 20(S)-CAMPTOTHECIN<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES HYDROSOLUBLES DE 20(S)-CAMPTOTHECINE
  申请人：——

  公开号：WO1997046564A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  [EN] Novel water-soluble C-ring analogues of 20(S)-camptothecin having general formula (1). All the compounds of formula (1) are prepared from the compounds of general formula (2) having 20(S)-chiral carbon. The compounds of formula (1) possess potent anti-cancer and anti-viral properties. The invention also provides an alternate process for the preparation of known C-5 substituted compounds of formula (1).
  [FR] Nouveaux analogues de noyaux C hydrosolubles de 20(S)-camptothécine présentant la formule générale (1). Tous les composés de la formule (1) sont préparés à partir des composés de la formule générale (2) présentant un carbone 20(S)-chiral. Les composés de la formule (1) présentent des propriétés anticancéreuses et antivirales puissantes. L'invention concerne également un autre procédé de préparation de composés à substitution C-5 connus de la formule (1).