2-azido-4-nitrobenzoic acid | 78072-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 78072-75-0
• 化学式: C₇H₄N₄O₄
• 分子量: 208.133
• InChiKey: UPCKNMWCQJJXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-nitrobenzoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-azido-4-nitrobenzoyl)-S-tritylglutathione
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of N-Acylated Photoactivatable Analogues of Glutathione Bearing an Aryl Azide Moiety

  摘要：

  首次从S-三苯甲基谷胱甘肽出发，合成了带有芳基叠氮基团的N-酰化光活性谷胱甘肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950374
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-azido-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香胺向叠氮化物的高效转化：一锅合成的三唑键。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种有效且改进的制备芳族叠氮化物的方法，及其在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的应用。由相应的胺合成芳香族叠氮化物是在温和的条件下用亚硝酸叔丁酯和叠氮基三甲基硅烷完成的。从各种芳族胺以优异的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离叠氮化物中间体。

  DOI：

  10.1021/ol070527h

文献信息

• Synthesis of Diverse Nitrogen Heterocycles <i>via</i> Palladium-Catalyzed Tandem Azide-Isocyanide Cross-Coupling/Cyclization: Mechanistic Insight using Experimental and Theoretical Studies
  作者：Arshad J. Ansari、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1002/adsc.201700928

  日期：2018.1.17

  A rapid and elegant tandem azide–isocyanide cross‐coupling/cyclization protocol has been developed based on a nitrene transfer reaction. The palladium‐catalyzed ligand‐free methodology led to the synthesis of three different heterocyclic scaffolds with excellent atom/step/redox economy. Studies based on first‐principles‐based quantum calculations and control experiments unraveled a concerted process

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。
• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• Reversal of Diastereoselectivity in the Synthesis of Peptidomimetic 3-Carboxamide-1,4-benzodiazepin-5-ones
  作者：Pablo Pertejo、Nazaret Corres、Tomás Torroba、María García-Valverde

  DOI：10.1021/ol503628r

  日期：2015.2.6

  reversal of diastereoselectivity was achieved depending on the cyclization methodology employed. The different orientation of the C3 substituent in our 3-substituted 1,4-benzodiazepin-5-ones with respect to the most studied 1,4-benzodiazepin-2-ones makes them complementary in the development of new drugs because the primary source of binding selectivity of 1,4-benzodiazepines is the selective recognition

  对映体纯的3-羧酰胺-1,4-苯并二氮杂-5-酮是通过Ugi反应，随后的Staudinger / aza-Wittig或还原反应仅两步合成的。根据所采用的环化方法，可以完全逆转非对映选择性。与我们研究最多的1,4-苯并二氮杂-2-酮相对，我们的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮中C3取代基的取向不同，这使它们在新药开发中具有互补性，因为1,4-苯并二氮杂的结合选择性是受体对配体构象的选择性识别。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PESTICIDES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20190062344A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt, or N-oxide thereof: wherein Q is a structure represented by Q1, Q2 or the like, D substituted with —S(O) n R 1 is a structure represented by D1 or D2, A 1 is N(A 1 a ) or the like, A 1 a is C 1 -C 6 alkyl or the like, A 4 is a nitrogen atom or C(R 4 ), A 5 is a nitrogen atom or C(R 5 ), R 1 is C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 2 , R 5 and R 6 is independently a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, each of R 3 , R 4 , Y1, Y2, Y3 and Y4 is independently a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl or the like, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。一种缩合的杂环化合物，其化学式（1）或其盐或其N-氧化物表示如下： 其中Q是由Q1、Q2或类似结构表示的结构，D被取代为-S（O）nR1的结构表示为D1或D2，A1是N（A1 a）或类似结构，A1是C1-C6烷基或类似结构，A4是氮原子或C（R4），A5是氮原子或C（R5），R1是C1-C6烷基或类似结构，R2、R5和R6中的每一个独立地是氢原子或C1-C6烷基，R3、R4、Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个独立地是卤素原子、卤代（C1-C6）烷基或类似结构，n是0、1或2的整数。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3428166A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt, or N-oxide thereof: wherein Q is a structure represented by Q1, Q2 or the like, D substituted with -S(O)nR1 is a structure represented by D1 or D2, A1 is N(A1a) or the like, A1a is C1-C6 alkyl or the like, A4 is a nitrogen atom or C(R4), A5 is a nitrogen atom or C(R5), R1 is C1-C6 alkyl or the like, each of R2, R5 and R6 is independently a hydrogen atom or C1-C6 alkyl, each of R3, R4, Y1, Y2, Y3 and Y4 is independently a halogen atom, halo (C1-C6) alkyl or the like, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。 一种由式（1）代表的缩合杂环化合物或其盐，或其 N-氧化物： 其中 Q 是由 Q1、Q2 或类似物代表的结构，被 -S(O)nR1 取代的 D 是由 D1 或 D2 代表的结构，A1 是 N(A1a) 或类似物，A1a 是 C1-C6 烷基或类似物，A4 是氮原子或 C(R4)，A5 是氮原子或 C(R5)、 R1是C1-C6烷基或类似物，R2、R5和R6各自独立地是氢原子或C1-C6烷基，R3、R4、Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地是卤素原子、卤代（C1-C6）烷基或类似物，n是0、1或2的整数。