N-acetyl-(R)-5,6-dibromo-tryptophan | 1306527-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(R)-5,6-dibromo-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1306527-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₂O₃
• 分子量: 404.058
• InChiKey: UIXLJXVOVSLZPQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 、 N-acetyl-(R)-5,6-dibromo-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  （S）-5,6-二溴色氨酸衍生物的合成作为肽化学的基础

  摘要：

  5，6-二溴色氨酸是一种有趣的氨基酸，其衍生物和类似物存在于多种高度生物活性的天然化合物中。尽管其相关性，但在文献中未发现有关该化合物的数据。这里报道了合成5，6-二溴-色氨酸衍生物的有效途径。通过使用6-Br-isatin作为起始原料进行反应。在位置5进行选择性溴化之后，进行中间体α-酮酰胺的BH 3还原，并在Ac 2 O / AcOH中用Ser-OH进行烷基化。通过获得的外消旋混合物的酶促脱乙酰作用实现光学拆分。最后，在原位Ñ α旋光纯的-Boc保护小号形式得到所需Ñ α -Boc-（小号）-5,6-二溴-色氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.041

文献信息

• Synthesis of (S)-5,6-dibromo-tryptophan derivatives as building blocks for peptide chemistry
  作者：Adriano Mollica、Azzurra Stefanucci、Federica Feliciani、Gino Lucente、Francesco Pinnen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.041

  日期：2011.5

  5,6-Dibromo-tryptophan is an interesting amino acid whose derivatives and analogues are found in a variety of highly bioactive natural compounds. Notwithstanding its relevance no data concerning this compound are found in the literature. Here an efficient pathway for the synthesis of 5,6-dibromo-tryptophan derivatives is reported. The reaction is performed by using 6-Br-isatin as starting material

  5，6-二溴色氨酸是一种有趣的氨基酸，其衍生物和类似物存在于多种高度生物活性的天然化合物中。尽管其相关性，但在文献中未发现有关该化合物的数据。这里报道了合成5，6-二溴-色氨酸衍生物的有效途径。通过使用6-Br-isatin作为起始原料进行反应。在位置5进行选择性溴化之后，进行中间体α-酮酰胺的BH 3还原，并在Ac 2 O / AcOH中用Ser-OH进行烷基化。通过获得的外消旋混合物的酶促脱乙酰作用实现光学拆分。最后，在原位Ñ α旋光纯的-Boc保护小号形式得到所需Ñ α -Boc-（小号）-5,6-二溴-色氨酸。