(2R)-2-(dodecanoylamino)-3-hydroxypropanoic acid | 329329-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(dodecanoylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 329329-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: XGFQVJQXCLZRFH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 辅酶 A-S-月桂酸酯 在 4'-phosphopantetheine transferase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-(dodecanoylamino)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过哈维弧菌BAA-1116生物合成两性肠杆菌素铁载体：双功能非核糖体肽合成酶缩合域的鉴定

  摘要：

  哈维弧菌 BAA-1116 的基因组包含类似于肠杆菌素的非核糖体肽合成酶 (NRPS) 基因簇 (aebA-F)，但不产生肠杆菌素。预测编码长链脂肪酸 CoA 连接酶 (FACL) 的基因，类似于参与酰基肽生物合成的酶，距离假定的类肠杆菌素生物合成基因簇 (aebG) 15 kb。该 FACL 基因与肠杆菌素样合成酶的接近表明哈维弧菌可能产生两亲性肠杆菌素样铁载体。V. harveyi 细菌细胞沉淀的提取导致了一套八种两性肠杆菌素铁载体的分离和结构测定，这些铁载体由 tris-2,3-二羟基苯甲酰基-L-丝氨酸和酰基-L-丝氨酸的环状内酯组成。FACL 敲除突变体，ΔaebG V. harveyi，NRPS 敲除突变体 ΔaebF V. harveyi 不产生两性肠杆菌素。两性肠杆菌素生物合成机制在大肠杆菌中异源表达并在体外重组，表明 AebF 的缩合域具有独特的活性，催化两种不同的缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ja5019942

文献信息

• [EN] FATTY ACID ACYLATED AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY<br/>[FR] ACIDES AMINÉS ACYLÉS PAR UN ACIDE GRAS POUR L'ADMINISTRATION DE PEPTIDES PAR VOIE ORALE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2015162195A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to oral pharmaceutical compositions comprising a GLP-1 peptide and a fatty acid acylated amino acid, wherein the stereo configuration of the chiral carbon atom in the amino acid moiety hereof is in the D-configuration, and use thereof.
• Biosynthesis of Amphi-enterobactin Siderophores by <i>Vibrio harveyi</i> BAA-1116: Identification of a Bifunctional Nonribosomal Peptide Synthetase Condensation Domain
  作者：Hannah K. Zane、Hiroaki Naka、Federico Rosconi、Moriah Sandy、Margo G. Haygood、Alison Butler

  DOI：10.1021/ja5019942

  日期：2014.4.16

  (aebG). The proximity of this FACL gene to the enterobactin-like synthetase suggested that V. harveyi may produce amphiphilic enterobactin-like siderophores. Extraction of the bacterial cell pellet of V. harveyi led to the isolation and structure determination of a suite of eight amphi-enterobactin siderophores composed of the cyclic lactone of tris-2,3-dihydroxybenzoyl-L-serine and acyl-L-serine. The FACL

  哈维弧菌 BAA-1116 的基因组包含类似于肠杆菌素的非核糖体肽合成酶 (NRPS) 基因簇 (aebA-F)，但不产生肠杆菌素。预测编码长链脂肪酸 CoA 连接酶 (FACL) 的基因，类似于参与酰基肽生物合成的酶，距离假定的类肠杆菌素生物合成基因簇 (aebG) 15 kb。该 FACL 基因与肠杆菌素样合成酶的接近表明哈维弧菌可能产生两亲性肠杆菌素样铁载体。V. harveyi 细菌细胞沉淀的提取导致了一套八种两性肠杆菌素铁载体的分离和结构测定，这些铁载体由 tris-2,3-二羟基苯甲酰基-L-丝氨酸和酰基-L-丝氨酸的环状内酯组成。FACL 敲除突变体，ΔaebG V. harveyi，NRPS 敲除突变体 ΔaebF V. harveyi 不产生两性肠杆菌素。两性肠杆菌素生物合成机制在大肠杆菌中异源表达并在体外重组，表明 AebF 的缩合域具有独特的活性，催化两种不同的缩合反应。