3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 50844-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 50844-60-5
• 化学式: C₁₁H₆F₄N₂O₂
• 分子量: 274.174
• InChiKey: PUPSXWMPMPUFLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-amino-4-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-氟-5（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6H）-基）苯基）-2-的合成及除草活性苯氧乙酰胺衍生物

  摘要：

  十三种新颖的N-（2-氟-5-（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）苯基）-2-苯氧基）乙酰胺以4-氟苯胺和3-氨基-4-3,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯为起始原料进行设计和合成。所有化合物的化学结构均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。随后，在温室中评估了所制备化合物的除草活性。生物测定结果表明，大多数化合物对双子叶杂草具有更好的除草活性。在所有测试的化合物中，化合物4a – 4i在芽前和芽后处理中均以75 g ai / ha的剂量显示出对两种或三种双子叶杂草如除草剂Abutilon theophrasti Medic，Amaranthus ascendens L和Chenopodium album L的良好除草活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180410
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-氟-5（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6H）-基）苯基）-2-的合成及除草活性苯氧乙酰胺衍生物

  摘要：

  十三种新颖的N-（2-氟-5-（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）苯基）-2-苯氧基）乙酰胺以4-氟苯胺和3-氨基-4-3,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯为起始原料进行设计和合成。所有化合物的化学结构均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。随后，在温室中评估了所制备化合物的除草活性。生物测定结果表明，大多数化合物对双子叶杂草具有更好的除草活性。在所有测试的化合物中，化合物4a – 4i在芽前和芽后处理中均以75 g ai / ha的剂量显示出对两种或三种双子叶杂草如除草剂Abutilon theophrasti Medic，Amaranthus ascendens L和Chenopodium album L的良好除草活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180410

文献信息

• 一种合成6-三氟甲基尿嘧啶的方法及其中间体
  申请人：四川奥兰多化工有限公司

  公开号：CN115246791A

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明提供了一种合成6‑三氟甲基尿嘧啶的方法及其中间体。该方法包括，步骤一：胺基化合物与卤代乙酰化试剂在碱1的作用下反应制得化合物(I)，步骤二：在一定溶剂中，将步骤一得到的化合物(I)与化合物(II)在碱2的作用下反应，得到6‑三氟甲基尿嘧啶化合物，用反应式表示如下：步骤一： 步骤二： 其中，R1为取代或非取代的烷基，取代或非取代的芳烃基，含氮杂环；X为卤素；R2为氢、取代或非取代的烷基；R3为取代或非取代的烷基。该方法可以应用于苯醚磺草胺制备，具有以下优点：操作简便、原料安全易得、反应温和、收率高、适合工业化生产。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Novel N-(2-Fluoro-5(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-pyrimidin-1(6H)-yl)phenyl)-2-phenoxyacetamide Derivatives
  作者：Daoxin Wu、Jiong Sun、Mingzhi Huang、Hongbo Mo、Xiaoguang Wang、Hongwei Li、Yeguo Ren、Zhibing Hu、Lian He、Dulin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201180410

  日期：2011.11

  Thirteen novel N‐(2‐fluoro‐5‐(3‐methyl‐2,6‐dioxo‐4‐(trifluoromethyl)‐2,3‐dihydropyrimidin‐1(6H)‐yl)phenyl)‐2‐phenoxy)acetamides were designed and synthesized utilizing 4‐fluoro‐aniline and ethyl 3‐amino‐4,4,4‐trifluoro‐but‐2‐enoate as starting materials. The chemical structures of all compounds were confirmed by 1H NMR, IR, mass spectrum and elemental analyses. Subsequently, the herbicidal activities

  十三种新颖的N-（2-氟-5-（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）苯基）-2-苯氧基）乙酰胺以4-氟苯胺和3-氨基-4-3,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯为起始原料进行设计和合成。所有化合物的化学结构均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。随后，在温室中评估了所制备化合物的除草活性。生物测定结果表明，大多数化合物对双子叶杂草具有更好的除草活性。在所有测试的化合物中，化合物4a – 4i在芽前和芽后处理中均以75 g ai / ha的剂量显示出对两种或三种双子叶杂草如除草剂Abutilon theophrasti Medic，Amaranthus ascendens L和Chenopodium album L的良好除草活性。