S-(5-acetylimino-4-methyl-Δ²-1,3,4-thiadiazolinyl)cysteine | 113365-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(5-acetylimino-4-methyl-Δ²-1,3,4-thiadiazolinyl)cysteine
• 英文别名: (2R)-3-[(5-acetylimino-4-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-2-aminopropanoic acid
• CAS: 113365-99-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃S₂
• 分子量: 276.34
• InChiKey: BDDXEEACFSJSMV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 醋甲唑胺 在 ammonium hydroxide 、 ammonium formate 作用下， 生成 S-(5-acetylimino-4-methyl-Δ²-1,3,4-thiadiazolinyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽与甲唑酰胺的结合以及体外睫状体中的后续反应。

  摘要：

  体外研究了甲唑酰胺与谷胱甘肽的偶联反应及其后续反应。化学合成了谷胱甘肽，半胱氨酰甘氨酸和甲唑酰胺的半胱氨酸结合物。三种化合物的所有吸光度均低于330 nm，最大吸光度约为300 nm。在低于220 nm的波长下，吸光度与每种化合物具有的氨基酸数量成正比。谷胱甘肽结合物的氨基酸分析表明，结合反应涉及谷胱甘肽的半胱氨酸残基。为了鉴定反应产物的化学结构，对半胱氨酸缀合物进行了红外，质子核磁共振和质谱分析。这些研究表明半胱氨酸缀合物是S-（5-乙酰亚氨基-4-甲基-δ2-1,3,4-噻二唑啉基）半胱氨酸。与谷胱甘肽的反应不是由谷胱甘肽S-转移酶催化的，而是在不存在该酶的情况下进行的。谷胱甘肽结合物被牛睫状体匀浆降解为半胱氨酰甘氨酸结合物，然后半胱氨酸结合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790720