S-(5-acetylimino-4-methyl-Δ²-1,3,4-thiadiazolinyl)cysteine | 113365-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(5-acetylimino-4-methyl-Δ²-1,3,4-thiadiazolinyl)cysteine
• 英文别名: (2R)-3-[(5-acetylimino-4-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-2-aminopropanoic acid
• CAS: 113365-99-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃S₂
• 分子量: 276.34
• InChiKey: BDDXEEACFSJSMV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 醋甲唑胺 在 ammonium hydroxide 、 ammonium formate 作用下， 生成 S-(5-acetylimino-4-methyl-Δ²-1,3,4-thiadiazolinyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽与甲唑酰胺的结合以及体外睫状体中的后续反应。

  摘要：

  体外研究了甲唑酰胺与谷胱甘肽的偶联反应及其后续反应。化学合成了谷胱甘肽，半胱氨酰甘氨酸和甲唑酰胺的半胱氨酸结合物。三种化合物的所有吸光度均低于330 nm，最大吸光度约为300 nm。在低于220 nm的波长下，吸光度与每种化合物具有的氨基酸数量成正比。谷胱甘肽结合物的氨基酸分析表明，结合反应涉及谷胱甘肽的半胱氨酸残基。为了鉴定反应产物的化学结构，对半胱氨酸缀合物进行了红外，质子核磁共振和质谱分析。这些研究表明半胱氨酸缀合物是S-（5-乙酰亚氨基-4-甲基-δ2-1,3,4-噻二唑啉基）半胱氨酸。与谷胱甘肽的反应不是由谷胱甘肽S-转移酶催化的，而是在不存在该酶的情况下进行的。谷胱甘肽结合物被牛睫状体匀浆降解为半胱氨酰甘氨酸结合物，然后半胱氨酸结合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790720

文献信息

• Glutathione Conjugation of Methazolamide and Subsequent Reactions in the Ciliary Body In Vitro
  作者：Kenichi Kishida、Yasushi Akaki、Tetsuo Sasabe、Chizuko Yamamoto、Reizo Manabe

  DOI：10.1002/jps.2600790720

  日期：1990.7

  Conjugation reaction of methazolamide with glutathione and its subsequent reactions were studied in vitro. Glutathione, cysteinylglycine, and cysteine conjugates of methazolamide were chemically synthesized. All of the three compounds showed absorbance below 330 nm, with maximal absorbance at approximately 300 nm. At the wavelengths below 220 nm, absorbance was proportional to the number of the amino

  体外研究了甲唑酰胺与谷胱甘肽的偶联反应及其后续反应。化学合成了谷胱甘肽，半胱氨酰甘氨酸和甲唑酰胺的半胱氨酸结合物。三种化合物的所有吸光度均低于330 nm，最大吸光度约为300 nm。在低于220 nm的波长下，吸光度与每种化合物具有的氨基酸数量成正比。谷胱甘肽结合物的氨基酸分析表明，结合反应涉及谷胱甘肽的半胱氨酸残基。为了鉴定反应产物的化学结构，对半胱氨酸缀合物进行了红外，质子核磁共振和质谱分析。这些研究表明半胱氨酸缀合物是S-（5-乙酰亚氨基-4-甲基-δ2-1,3,4-噻二唑啉基）半胱氨酸。与谷胱甘肽的反应不是由谷胱甘肽S-转移酶催化的，而是在不存在该酶的情况下进行的。谷胱甘肽结合物被牛睫状体匀浆降解为半胱氨酰甘氨酸结合物，然后半胱氨酸结合物。