6,β-bromo-4-cholesten-3-one | 3464-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,β-bromo-4-cholesten-3-one
• 英文别名: 6β-bromo-cholest-4-en-3-one；6β-Brom-cholest-4-en-3-on；6β-Brom-cholesten-(4)-on-(3)；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3464-61-7
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO
• 分子量: 463.542
• InChiKey: SMYHXVUYHYXRCN-ZAAZJSNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  513.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,β-bromo-4-cholesten-3-one 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Oxidative Stress in Various Tissues of Diabetic and Galactose-fed Rats

  摘要：

  喂食富含半乳糖饮食的大鼠多年来一直被用作糖尿病模型，以研究血液中过量己糖的影响，尤其是对眼部的影响。本研究试图通过检测喂食半乳糖的大鼠和实验诱导的糖尿病大鼠体内氧化应激的生物标志物，确定半乳糖血症作为眼外组织氧化应激模型的实用性。Sprague-Dawley 大鼠分为四组：实验对照组、链脲佐菌素诱导的糖尿病组、胰岛素治疗的糖尿病组和喂食半乳糖组。大鼠在这些方案下维持 30 天，然后测定心脏、肝脏和肾脏中过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、谷胱甘肽还原酶和超氧化物歧化酶的活性，以及脂质过氧化物和还原型及氧化型谷胱甘肽的水平。这项研究表明，虽然半乳糖血症大鼠和糖尿病大鼠在氧化应激的这些测量指标上有一些相似之处（与正常大鼠相比，糖尿病大鼠和半乳糖血症大鼠的肝脏过氧化氢酶活性水平以及肝脏和肾脏氧化谷胱甘肽水平都显著下降），但总体而言，半乳糖血症大鼠模型在眼外组织方面与糖尿病大鼠模型并不完全相同。此外，糖尿病的几种效应（肝脏谷胱甘肽过氧化物酶活性增加、肾脏和心脏超氧化物歧化酶活性增加、肾脏过氧化氢酶活性降低和心脏过氧化氢酶活性增加）在半乳糖血症大鼠中没有模拟出来，而且肝脏和心脏中的谷胱甘肽浓度在糖尿病大鼠和半乳糖喂养大鼠中受到了相反的影响。胰岛素治疗逆转/防止了肾脏和心脏超氧化物歧化酶、肾脏和心脏过氧化氢酶、肝脏谷胱甘肽过氧化物酶活性的变化，以及肝脏脂质过氧化、还原和氧化谷胱甘肽的变化和心脏谷胱甘肽的增加。因此，在对模型的对应关系进行更全面的描述之前，应谨慎使用实验性半乳糖血症大鼠作为糖尿病模型。

  DOI：

  10.1155/edr.2001.211
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 生成 6,β-bromo-4-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳香类固醇。第三部分 三氧化铬氧化某些19-norcholesta-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  环A-取代的19-降胆甾烯-1,3,5（10）-三烯的三氧化铬氧化得到的结果类似于类似的oestra-1,3,5（10）-三烯所获得的结果。3-Methoxy-19-norcholesta-1,3,5（10）-triene产生9β-hydroxy-11-oxo-derivatives作为主要产物，但在C-1位置引入甲基会阻止C中的氧化-11位。在C-3以外的位置带有取代基的化合物进行氧化，生成6-氧代衍生物作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/j39690001240

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Bromo-Substituted Cholestenone and its New Application to a Synthesis of 1α-Hydroxycholesterol
  作者：Bin Sun、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/174751916x14652251037643

  日期：2016.7

  bromo-substituted cholestenone, including 6β-bromocholestenone and 2α,6β-dibromocholestenone. The key step in this synthesis is a very mild method for the transformation of 5α,6β-dibromocholesterol into the 6β-bromocholestenone by treatment with NaClO/NaBr/TEMPO, followed by dehydro-bromination with Et3N. Bromination at C-2 with NBS/BPO (benzoyl peroxide) gave the 2α,6β-dibromo cholestenone. This was used

  开发了一种新型高效的溴代胆甾酮的制备方法，包括6β-溴胆甾酮和2α,6β-二溴胆甾酮。该合成的关键步骤是一种非常温和的方法，通过用 NaClO/NaBr/TEMPO 处理，然后用 Et3N 进行脱溴化氢，将 5α,6β-二溴胆固醇转化为 6β-溴胆甾酮。用 NBS/BPO（过氧化苯甲酰）在 C-2 处溴化得到 2α,6β-二溴胆甾酮。这用于合成 1α-羟基胆固醇。
• Conformational analysis of A and B rings in 2-, 4-, and 6-bromosubstituted steroidal 4-en-3-ones by nuclear magnetic resonance
  作者：R. Sridharan、Umesh R. Desai、R. Madhusudhan Rao、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90064-t

  日期：1993.4

  distortion in the chair form of the B ring. Conformational preferences of A and B rings are not found to be influenced by transmission effect of a side chain or oxygenated ring system. Temperature-dependent NMR studies indicate the reduced conformational flexibility of the A ring for 2 alpha-bromosubstituted steroids. Complete assignment of the 13C and 1H resonances of two of the steroids studied (3 and

  通过协同应用高分辨率一维和二维核磁共振 (NMR) 技术，如同核和异核相关联，研究了四种不同功能化溴取代 4-en-3-one 类固醇中 A 和 B 环的构象偏好光谱、瞬态和稳态 nOe 光谱、温度相关的化学位移变化，以及改进的 Karplus 方程的应用。研究的类固醇包括 6 beta-bromocholest-4-en-3-one (3), 4,6 beta-dibromocholest-1,4-dien-3-one (2), 2 alpha,4,6 beta-tribromocholest- 4-en-3-one (1) 和 (25R)-2 alpha,6 beta-dibromospirost-4-en-3-one (4)。类固醇 1-4 是通过酸催化或自由基溴化从适当的 4-en-3-one 类固醇制备的。该研究深入了解了导致这些溴代类固醇的 A 和 B 环构象偏好的因素。2 alpha
• Silver(1) ion catalyzed substitution reactions: stereoelectronic control in an SN1 mechanism
  作者：Toshitaka Koga、Yasuyoshi Nogami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81831-1

  日期：1981.1

  Stereochemistry of the acetolysis of 4-, 6α- and 6β-bromocholest-4-en-3-ones using silver acetate was established, and the reactions were interpreted to proceed via a stereoelectronically controlled SN1 mechanism.

  的4-，6α-和乙酸水解的立体化学6β-bromocholest -4-烯-3-酮成立使用醋酸银，并且反应被解释经由控制stereoelectronically s到继续Ñ 1机构。
• ANTIOBESTIC AGENT
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP0754457A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  An antiobestic agent containing a 3-ketosteroid compound as the active ingredient and having reduced side effects and toxicity and a high antiobestic activity. The invention also provides a food containing an antiobestic agent containing a 3-ketosteroid compound as the active ingredient, a medicinal composition containing a 3-ketosteroid compound as the active ingredient and a pharmaceutically acceptable filler, and a method of preventing and treating obesity by administering an effective dose of a 3-ketosteroid compound to humans.

  一种含有 3-酮类固醇化合物作为活性成分的抗杀虫剂，具有较低的副作用和毒性以及较高的抗杀虫活性。本发明还提供了一种含有以 3-酮类固醇化合物为活性成分的抗厌食剂的食品、一种含有以 3-酮类固醇化合物为活性成分和药学上可接受的填充剂的药物组合物，以及一种通过向人体施用有效剂量的 3-酮类固醇化合物来预防和治疗肥胖症的方法。
• A medicament for treating obesity and improving lipid metabolism
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP0916342A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  A medicament for preventive and therapeutic treatment of obesity and a disease with abnormal lipid metabolism which comprises as an active ingredient a compound selected from the group consisting of 24-alkylcholestan-3-ones and 24-alkylcholesten-3-ones such as 24-alkylcholestan-3-ones, 24-alkylcholestmonoen-3-ones, 24-alkylcholestdien-3-ones, 24-alkylcholesttrien-3-ones and 24-alkylcholesttetraen-3-ones.

  一种用于预防和治疗肥胖症和脂质代谢异常疾病的药物，其活性成分包括选自 24-烷基胆甾烷-3-酮和 24-烷基胆甾烯-3-酮组成的组的化合物，如 24-烷基胆甾烷-3-酮、24-烷基胆甾烯-3-酮、24-烷基胆甾二烯-3-酮、24-烷基胆甾烯三-酮和 24-烷基胆甾烯四-3-酮。