11α,17β-dihydroxy-5β-androstan-3-one | 32693-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α,17β-dihydroxy-5β-androstan-3-one
• 英文别名: 5beta-Androstan-3-one, 11alpha,17beta-dihydroxy-；(5R,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 32693-31-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: WARJRVLSUJRZKT-KKWMZUDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 Beauveria bassiana 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以4 mg的产率得到11Alpha-孕酮
  参考文献：
  名称：

  用球孢白僵菌对拜耳-维氏微生物进行甾体酮的氧化：存在11α-羟基，对产生D-高纯内酯至关重要

  摘要：

  本文首次证明了最常用的全细胞生物催化剂球孢白僵菌（Beauveria bassiana）将一系列17-氧代甾族底物（表雄酮，脱氢表雄酮，雄烯二酮）转化为11α-羟基-17a-氧杂d-均一-17种产物，按以下反应顺序进行：11α-羟基化和随后的Baeyer-Villiger氧化成环D内酯。孕酮代谢第一阶段的产物11α-羟基孕酮沿两种途径进一步转化：羟基化为6β，11α-二羟基孕酮或17β-乙酰基链降解，从而导致11α-羟基睾酮（底物的主要代谢产物）。11α-羟基睾丸激素的一部分罕见地还原为11α-羟基-5β-二氢睾丸激素。实验表明，该菌株产生的Baeyer-Villiger单加氧酶仅催化带有11α-羟基的C-20或C-17酮的氧化。除11α-羟基化和Baeyer-Villiger氧化外，17-氧代类固醇也被还原为17β-醇。17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的活性对所形成的环-的量显著冲击d

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2011.01.005