6-methyl-2-phenylethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 651738-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；6-methyl-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 651738-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UJYOSLHNCGDUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氧气 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 6-methyl-2-phenylethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of β-Hydroxyenones with Palladium(II):  A Novel Entry to 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  A palladium(II)-mediated oxidative cyclization was found to be effective for the preparation of structurally diverse 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones from the corresponding beta-hydroxyenones. Attractive features of this transformation include the ready availability of the starting enones, the regiocontrol, and the easy access of enantiopure 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one from the corresponding enantiopure enone.

  DOI：

  10.1021/ol0361296

文献信息

• Intramolecular Hetero-Michael Addition of β-Hydroxyenones for the Preparation of Highly Substituted Tetrahydropyranones
  作者：Maud Reiter、Hazel Turner、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.200600415

  日期：2006.9.18

  6-endo-trig ring closure to form highly substituted tetrahydropyranones. Amberlyst-15, Al(ClO(4))(3) x 9 H(2)O and [Pd(MeCN)(4)](BF(4))(2) were found to be suitable catalysts for these intramolecular conjugate additions, preventing side reactions, such as dehydration or retroaldolisation. The use of [Pd(MeCN)(4)](BF(4))(2) is particularly effective, as this palladium-mediated reaction is under kinetic control

  显示结构上不同的β-羟基烯酮经历非氧化的6-内-trig环闭合以形成高度取代的四氢吡喃酮。发现Amberlyst-15，Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O和[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）是这些分子内共轭物的合适催化剂此外，还可以防止诸如脱水或逆醛缩醛反应等副反应。[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）的使用特别有效，因为此钯介导的反应处于动力学控制之下，并产生具有高非对映异构控制水平的三取代和四取代的四氢吡喃酮。在路易斯酸Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O的存在下，该反应以相似的非对映体控制进行。但是，与[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）相比，该催化剂可以促进烯醇化。还发现钯介导的反应与富含对映体的β-羟基烯酮底物相容，闭环时不损失对映体纯度。从这种新化学中出现的最独特的合成发展是可以从反醛醇前体中获得三和四取代的2,6-抗四氢吡喃酮