4-aza-1-pregnene-3,20-dione | 1361393-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-aza-1-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 1361393-37-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: AEJGYZJYTSGJLF-KJOHSHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-1-pregnene-3,20-dione 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-aza-1-pregnene-3,20-dione-20-oxime
  参考文献：
  名称：

  具有 1,4-二烯或 4,6-二烯 20-酮和 4-氮杂类固醇 20-肟的 C21 类固醇的合成和 5α-还原酶抑制活性。

  摘要：

  一些具有双键的4-氮杂甾体-20-酮和20-肟和3β-羟基-、3β-乙酰氧基-或环氧基取代的C2₁甾体20-酮和20-肟的5α-还原酶抑制活性的合成和评价在 A 和/或 B 环中进行了描述。使用 5α-还原酶和 [1,2,6,7-3H] 睾酮作为底物评估合成化合物的抑制活性。所有合成的化合物的活性都低于非那雄胺（IC 50 ：1.2 nM）。三种 4-azasteroid-2-oximes（化合物 4、6 和 8）显示出良好的抑制活性（IC₅₀：26、10 和 11 nM），并且比相应的 4-azasteroid-2-ones（化合物 3、5 和 7）更具活性. 在 A 和/或 B 环中具有双键的 3β-羟基-、3β-乙酰氧基-和 1α,2α-、5α,6α- 或 6α,7α-环氧类固醇-20-one 和 -20-肟衍生物对5α-还原酶。

  DOI：

  10.3390/molecules17010355
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4-aza-1-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  具有 1,4-二烯或 4,6-二烯 20-酮和 4-氮杂类固醇 20-肟的 C21 类固醇的合成和 5α-还原酶抑制活性。

  摘要：

  一些具有双键的4-氮杂甾体-20-酮和20-肟和3β-羟基-、3β-乙酰氧基-或环氧基取代的C2₁甾体20-酮和20-肟的5α-还原酶抑制活性的合成和评价在 A 和/或 B 环中进行了描述。使用 5α-还原酶和 [1,2,6,7-3H] 睾酮作为底物评估合成化合物的抑制活性。所有合成的化合物的活性都低于非那雄胺（IC 50 ：1.2 nM）。三种 4-azasteroid-2-oximes（化合物 4、6 和 8）显示出良好的抑制活性（IC₅₀：26、10 和 11 nM），并且比相应的 4-azasteroid-2-ones（化合物 3、5 和 7）更具活性. 在 A 和/或 B 环中具有双键的 3β-羟基-、3β-乙酰氧基-和 1α,2α-、5α,6α- 或 6α,7α-环氧类固醇-20-one 和 -20-肟衍生物对5α-还原酶。

  DOI：

  10.3390/molecules17010355

文献信息

• PURIFICATION 4-AZA-ANDROST-1-ENE-17-OIC ACID FROM 4-AZA-ANDROSTAN-17-OIC ACID
  申请人：Bonetti Mauro

  公开号：US20120029196A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a process of separation of 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid from 4-aza-androstan-17-oic acid, which brings to 4-aza-androst-1-ene-17-oic containing less than 0.05% w/w of 4-aza-androstan-17-oic acid, with high yield and productivity. In particular, the present invention relates to a process for the separation of 4-aza-androstan-17-oic acid from 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid, comprising the steps of treating the crude 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid with formic acid and recovering the purified 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid containing 4-aza-androstan-17-oic acid in w/w % less than 0.05%.

  本发明涉及一种从4-aza-androstan-17-oic酸中分离4-aza-androst-1-ene-17-oic酸的过程，该过程使得4-aza-androst-1-ene-17-oic酸含有少于0.05% w/w的4-aza-androstan-17-oic酸，且收率和生产率高。特别地，本发明涉及一种从4-aza-androst-1-ene-17-oic酸中分离4-aza-androstan-17-oic酸的过程，包括将粗4-aza-androst-1-ene-17-oic酸用甲酸处理并回收纯化后的4-aza-androst-1-ene-17-oic酸，其中含有的4-aza-androstan-17-oic酸的w/w %少于0.05%。
• NEW DELTA-17 AND DELTA-20 OLEFINIC AND SATURATED 17$g(b)-SUBSTITUTED-4-AZA-5$g(a)-ANDROSTAN-3-ONES AS 5$g(a)-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0646007A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• EP0646007A4
  申请人：——

  公开号：EP0646007A4

  公开（公告）日：1995-04-26
• SEPARATION OF 4-AZA-ANDROST-1-ENE-17-OIC ACID FROM 4-AZA-ANDROSTAN-17-OIC ACID
  申请人：PHF SA

  公开号：EP2414378B1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US5510351A
  申请人：——

  公开号：US5510351A

  公开（公告）日：1996-04-23