(+/-)-1αH,5αH-Tropan-3α-ol | 120-29-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-1αH,5αH-Tropan-3α-ol
• 英文别名: (1R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 120-29-6；135-97-7；7432-10-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CYHOMWAPJJPNMW-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-60 °C(lit.)
• 沸点：
  233 °C(lit.)
• 密度：
  1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  232-234°C
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清
• LogP：
  -0.100 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  YM3875000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

概述

托品醇，即α-托品醇，是合成阿托品的重要中间体。阿托品是一种副交感神经抑制剂，在眼科中主要用于扩瞳和作为泻药。

生物活性

Tropine（伪托品醇、3α-托品醇）是一种天然存在的莨菪烷生物碱，也是多种具有生物活性的生物碱合成过程中的中间体。这些生物碱大多具备显著的神经学作用。

用途

托品醇用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 (+/-)-1αH,5αH-Tropan-3α-ol 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACETYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005099706A3

文献信息

• Discovery of M₃ Antagonist-PDE4 Inhibitor Dual Pharmacology Molecules for the Treatment of Chronic Obstructive Pulmonary Disease
  作者：Elisabetta Armani、Andrea Rizzi、Carmelida Capaldi、Renato De Fanti、Maurizio Delcanale、Gino Villetti、Gessica Marchini、Anna Rita Pisano、Vanessa Pitozzi、Maria Gloria Pittelli、Marcello Trevisani、Michela Salvadori、Valentina Cenacchi、Paola Puccini、Francesco Amadei、Alice Pappani、Maurizio Civelli、Riccardo Patacchini、Charles A.G. Baker-Glenn、Hervé Van de Poël、Wesley P. Blackaby、Kevin Nash、Gabriele Amari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00204

  日期：2021.7.8