2-p-Fluorobenzyl-5-nitrobenzimidazole | 108281-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-p-Fluorobenzyl-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 108281-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 271.251
• InChiKey: BVIDCZYBDILUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Fluorobenzyl-5-nitrobenzimidazole 在 镍 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 Methyl 2-(α-Hydroxy-p-fluorobenzyl)benzimidazole-5-carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成2-取代的苯并咪唑-5-氨基甲酸酯类化合物作为潜在的抗丝虫剂

  摘要：

  由2-苄基-5-硝基苯并咪唑（5）和2-对氟苄基-5-硝基苯并咪唑（6）已经制备了许多2，5-二取代的苯并咪唑，并被评价为潜在的抗孝顺剂。在这项研究中制备的化合物均未显示出任何显着的抗丝活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230430
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 4-氟苯乙酸 在 盐酸 作用下， 以78%的产率得到2-p-Fluorobenzyl-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成2-取代的苯并咪唑-5-氨基甲酸酯类化合物作为潜在的抗丝虫剂

  摘要：

  由2-苄基-5-硝基苯并咪唑（5）和2-对氟苄基-5-硝基苯并咪唑（6）已经制备了许多2，5-二取代的苯并咪唑，并被评价为潜在的抗孝顺剂。在这项研究中制备的化合物均未显示出任何显着的抗丝活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230430

文献信息

• Synthesis of 2-substituted benzimidazole-5-carbamates as potential antifilarial agents
  作者：Siya Ram、Dean S. Wise、LeRoy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570230430

  日期：1986.7

  A number of 2,5-disubstituted benzimidazoles have been prepared from 2-benzyl-5-nitrobenzimidazole (5) and 2-p-fluorobenzyl-5-nitrobenzimidazole (6), and evaluated as potential antifilarial agents. None of the compounds prepared in this study have demonstrated any significant antifilarial activity.

  由2-苄基-5-硝基苯并咪唑（5）和2-对氟苄基-5-硝基苯并咪唑（6）已经制备了许多2，5-二取代的苯并咪唑，并被评价为潜在的抗孝顺剂。在这项研究中制备的化合物均未显示出任何显着的抗丝活性。