(2S)-1-<4-(benzyloxy)phenoxy>-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-2-propanol | 72223-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-<4-(benzyloxy)phenoxy>-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-(4-benzyloxyphenoxy)-3-[N-mesyl-(1-methylethyl)amino]-2-propanol；(2S)-1-[4-(benzyloxy)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino]-2-propanol；N-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenoxy)propyl]-N-propan-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 72223-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅S
• 分子量: 393.504
• InChiKey: FZZLDHAXDUIHBV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  567.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-<4-(benzyloxy)phenoxy>-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-2-propanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 红铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 (2S)-1-[4-[8-[4-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenoxy]octoxy]phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-1,2-propanediol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2S)-1-<4-(benzyloxy)phenoxy>-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004

文献信息

• Substituted (10H-phenothiazin-10-L)-propyl-1-piperazines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04471116A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Substituted (10H-phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A, X, m, n and s are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formula I, which contain a piperazine moiety combined by an ether linkage to different phenolic moieties, are useful as orally active long lasting antipsychotic agents.

  描述了以下结构的化合物：##STR1## 其中 R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A、X、m、n 和 s 如下所述。公式I的化合物包含一种哌嗪基团，通过醚键结合到不同的酚基团，可用作口服长效抗精神病药物。
• Substituierte (10H-Phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0100033A1

  公开（公告）日：1984-02-08

  Die substituierten (10H-Phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazine der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio, Alkoxy, Trihalomethyl oder die Gruppe -SO2NR2R3, X Sauerstoff oder Schwefel, m eine Zahl von 2-6, n und s unabhängig voneinander die Zahl 0 oder 1, A Alkylen und, falls X Sauerstoff bedeutet, auch 2-Hydroxytrimethylen und R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen unsubstituierten oder substituierten heterocyclischen Ring bedeuten, die Enantiomeren solcher Verbindungen, worin A 2-Hydroxytrimethylen bedeutet, und die pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssalze davon besitzen langanhaltende neuroleptische Wirkung und können demnach als langwirksame Antipsychotika, insbesondere in der Behandlung von Schizophrenie verwendet werden. Sie können durch Umsetzen eines 1-[3-(10H-Phenothiazin-10-yl)propyll-4-haloalkylpiperazins mit einem entsprechenden substituierten Phenol hergestellt werden.

  式中的取代(10H-吩噻嗪-10-基)丙基-1-哌嗪类 其中 R1为氢、卤素、烷基、烷硫基、烷氧基、三卤甲基或基团-SO2NR2R3，X为氧或硫，m为2-6的数字，n和s各自独立地为0或1，A为亚烷基，如果X为氧，则为2-羟基三亚甲基，R2和R3各自独立地为氢或烷基或与氮原子一起为5、6或7元未取代或取代的杂环、 这类化合物的对映体（其中 A 为 2-羟基三亚甲基）及其药学上可接受的酸加成盐具有长效神经抑制活性，因此可用作长效抗精神病药，尤其是用于治疗精神分裂症。它们可以通过 1-[3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙基-4-卤代烷基哌嗪]与相应的取代苯酚反应制备。
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.;TILLEY, J. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.、TILLEY, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEND, R. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEND, R. W.

  DOI：——

  日期：——