(S)-4-methyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-2-one | 1008533-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-2-one
• 英文别名: (4S)-4-methyl-6-tri(propan-2-yl)silylhex-5-yn-2-one
• CAS: 1008533-97-8
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: CAALFIYDIKCIAT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (4S)-4-methylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化烯酮不对称共轭炔化的甲硅烷基乙炔和手性膦配体的空间调节

  摘要：

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja710540s
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 戊-3-烯-2-酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-methyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-2-one 、 (S)-4-methyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化烯酮不对称共轭炔化的甲硅烷基乙炔和手性膦配体的空间调节

  摘要：

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja710540s

文献信息

• Steric Tuning of Silylacetylenes and Chiral Phosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones
  作者：Takahiro Nishimura、Xun-Xiang Guo、Nanase Uchiyama、Taisuke Katoh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja710540s

  日期：2008.2.6

  Rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity. The reaction was realized by use of (triisopropylsilyl)acetylene combined with (R)-DTBM-segphos as a chiral phosphine ligand, where the sterically bulky substituents on the silicon and phosphorus atoms suppress the alkyne dimerization.

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes to Enones
  作者：Lara Villarino、Rebeca García-Fandiño、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol300988n

  日期：2012.6.15

  A practical protocol for the hydroalkynylation of enones using Pd catalysis is reported. The reaction proceeds efficiently with a variety of alkynes as well as with several cyclic and acyclic enones, providing synthetically relevant β-alkynyl ketones in good to excellent yields.

  报导了使用Pd催化烯酮加氢烷基化的实用方案。该反应可与多种炔烃以及几种环状和无环烯酮有效地进行，从而以良好至极佳的产率提供合成上相关的β-炔基酮。