1-{4-[2-(cyclopropylmethoxy)-ethoxy]-phenoxy}-2,3-epoxy-propane | 63659-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-{4-[2-(cyclopropylmethoxy)-ethoxy]-phenoxy}-2,3-epoxy-propane
• 英文别名: 2-((4-(2-(cyclopropylmethoxy)ethoxy)phenoxy)methyl)oxirane；3-(4-(2-cyclopropylmethoxyethoxy)phenoxy)-1,2-epoxypropane；2-[[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethoxy]phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 63659-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HALGDGSAJFTMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[2-(cyclopropylmethoxy)-ethoxy]-phenoxy}-2,3-epoxy-propane 生成 倍他洛尔
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 1985, 10, 975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diethylzinc 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-{4-[2-(cyclopropylmethoxy)-ethoxy]-phenoxy}-2,3-epoxy-propane
  参考文献：
  名称：

  高 β1 选择性 β-肾上腺素能受体部分激动剂的合成和体内外表征

  摘要：

  β-肾上腺素能受体拮抗剂在众多心血管疾病的症状控制方面已有 50 年的历史。人们可能会期望高度选择性的拮抗剂可用于涉及这些疾病的人类 β-肾上腺素能受体亚型，但真正的 β 1-选择性分子很少存在。为了解决这一临床需求，我们重新评估了 LK 204-545 ( 1 )，1 一种选择性 β 1肾上腺素能受体拮抗剂，并发现它具有显着的部分激动作用。去除1的芳香腈得到19，这是一种具有类似 β 1 -肾上腺素能受体选择性和部分激动作用的配体（log K D为 -7.75 和 -5.15，作为功能性 β 1 - 和 β 的拮抗剂2介导的反应，分别是异丙肾上腺素 (β 1 )的最大反应的 34% 。19的体外 β-肾上腺素能受体选择性和部分激动作用在体内得到反映。我们设计了19的类似物以提高亲和力、选择性和部分激动作用。尽管不能完全减弱部分激动作用，但 SAR 表明延长的烷氧基烷氧基侧链以及苯脲间位或对位的取代基增加了配体亲和力和

  DOI：

  10.1021/jm400348g

文献信息

• [EN] PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2012004549A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z1 is C1-C4 linear or branched alkyl or alkenyl; R4 is selected from unsubstituted and substituted C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 linear or branched alkyl, C2-5 alkenyl, C6-C10 heteroaryl or aryl, or C3-C8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; is linear C2-3 alkylene,; X1 is selected from NH and O; X2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X3 is selected from NH and CH2; or one of X1 and X3 is a single bond; or X1 is O and X2 and X3 together are a single bond; and R7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH2, NR92, NO2, CF3, OR9, COR9, OCOR9, COOR9, NR9COR9, CONR92 SO2NR92, NR9SO2R9; and R8 is selected from C1-5 alkyl, C1-5 alkoxyl, C2-5 alkenyl or alkynyl, C6-10) aryl and C3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or f urther substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH2, NR32, NO2, CF3; and R9 is selected from H and a group R8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物的化学式I-0，及其在自由形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：其中Z1是C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C8环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及它们的组合；是线性C2-3烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1是O且X2和X3一起是单键；R7选自氧化物，F，Cl，Br，CN，NH2，NR92，NO2，CF3，OR9，COR9，OCOR9，COOR9，NR9COR9，CONR92，SO2NR92，NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基，C1-5烷氧基，C2-5烯基或炔基，C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合，可能未取代或进一步取代为一个或多个F，Cl，Br，CN，NH2，NR32，NO2，CF3；R9选自H和如前所定义的R8基团；n7和n8及其总和分别选自零和整数1至4；其制备方法，组成和用途。
• Phenol ethers
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04252984A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  The invention provides phenol ethers of the formula: ##STR1## wherein R is branched C.sub.3-4 alkyl, C.sub.3-4 cycloalkyl, branched cyano(C.sub.3-4 alkyl), phenyl(C.sub.2-3 alkyl), halophenyl(C.sub.2-3 alkyl), (C.sub.1-4 alkoxy)phenyl(C.sub.2-4 alkyl), or (C.sub.1-4 acyl)amino(C.sub.1-4 alkyl), alk is C.sub.1-4 alkyl substituted by a 3 to 6 membered cycloalkyl group, X is --O--, --S-- or --SO.sub.2 --; and R.sub.1 is --C.sub.1-4 alkyl- or --C.sub.1-4 alkoxy-, in their racemic and optically active forms, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. These compounds are useful in therapy as .beta.-adrenergic blocking agents. Intermediates are also provided.

  该发明提供了以下结构的酚醚化合物：##STR1## 其中R是支链C.sub.3-4烷基、C.sub.3-4环烷基、支链氰基(C.sub.3-4烷基)、苯基(C.sub.2-3烷基)、卤代苯基(C.sub.2-3烷基)、(C.sub.1-4烷氧基)苯基(C.sub.2-4烷基)、或(C.sub.1-4酰基)氨基(C.sub.1-4烷基)，alk是3到6环烷基取代的C.sub.1-4烷基，X是--O--、--S--或--SO.sub.2--；R.sub.1是--C.sub.1-4烷基-或--C.sub.1-4烷氧基-，它们以外消旋和光学活性形式存在，并且与药用酸形成的加合物。这些化合物在治疗中作为β-肾上腺素受体阻滞剂具有用途。同时提供了中间体。
• Para-substituted 3-phenoxy-1-carbonylamino-alkylamino-propanol
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US04636501A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Compounds of the formula ##STR1## having beta receptor blocking properties, are disclosed.

  揭示了具有β受体阻滞性质的化合物，其化学式为##STR1##。
• PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Mistry Shailesh

  公开号：US20130261178A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z 1 is C 1 -C 4 linear or branched alkyl or alkenyl; R 4 is selected from unsubstituted and substituted C 3 -C 3 cycloalkyl, C 1 -C 8 linear or branched alkyl, C 2-5 alkenyl, C 6 -C 10 heteroaryl or aryl, or C 3 -C 8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; Z is linear C 2-3 alkylene; X 1 is selected from NH and O; X 2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X 3 is selected from NH and CH 2 ; or one of X 1 and X 3 is a single bond; or X 1 is O and X 2 and X 3 together are a single bond; and R 7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 9 2 , NO 2 , CF 3 , OR 9 , COR 9 , OCOR 9 , COOR 9 , NR 9 COR 9 , CONR 9 2 SO 2 NR 9 2 , NR 9 SO 2 R 9 ; and R 8 is selected from C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxyl, C 2-5 alkenyl or alkynyl, C 6-10 aryl and C 3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or further substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 3 2 , NO 2 , CF 3 ; and R 9 is selected from H and a group R 8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物I-0及其药学上可接受的盐或盐的生理水解衍生物，或其自由形式或盐形式。其中，Z1为C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C3环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及其组合物；Z为线性C2-3亚烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1为O且X2和X3一起为单键；R7选自氧代、F、Cl、Br、CN、NH2、NR92、NO2、CF3、OR9、COR9、OCOR9、COOR9、NR9COR9、CONR92SO2NR92、NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基、C1-5烷氧基、C2-5烯基或炔基、C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合物，可以是未取代的或进一步取代的，其中取代基为一个或多个F、Cl、Br、CN、NH2、NR32、NO2、CF3；R9选自H和上述定义中的R8基团；n7和n8及其总和独立地选自零和整数1到4；制备方法、组成物和用途。
• Para-substituted 3-phenoxy-1-carbonylaminoalkylamino-propan-2-ols having beta receptor blocking properties
  申请人：Aktiebolaget Hässle

  公开号：EP0085286A1

  公开（公告）日：1983-08-10

  New compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which formula R1 is H, a straight or branched alkyl group containing 1-5 carbon atoms, a cycloalkyl group containing 3-6 carbon atoms, or a cycloalkylalkyl group containing 4-6 carbon atoms; R2 is H, Cl, Br or F; n is 2, 3, or 4; R" and R12, which are the same or different, are H, an alkyl group containing 1-4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group containing 1-4 carbon atoms, an alkoxyalkyl group containing 2-4 carbon atoms in total, or R11 and R12 together with the adjacent nitrogen atom form a morpholino group, are described, as well as methods for their preparation, pharmaceutical preparations thereof and methods of treatment employing the same. The compounds are potent β1-selective adrenoceptor blockers having a degree of intrinsic activity.

  式中的新化合物 或其药学上可接受的盐，其中式中 R1 是 H、含 1-5 个碳原子的直链或支链烷基、含 3-6 个碳原子的环烷基或含 4-6 个碳原子的环烷基；R2 是 H、Cl、Br 或 F；n 是 2、3 或 4；R "和 R12（相同或不同）是 H、含 1-4 个碳原子的烷基、含 1-4 个碳原子的羟烷基、共含 2-4 个碳原子的烷氧基烷基，或者 R11 和 R12 与相邻的氮原子一起形成吗啉基，本文描述了这些化合物及其制备方法、药物制剂和使用这些化合物的治疗方法。这些化合物是具有一定内在活性的强效β1选择性肾上腺素受体阻断剂。