p-(benzyloxy)calix[8]arene | 193743-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-(benzyloxy)calix[8]arene
• 英文别名: Benzyloxycalix[8]arene；5,11,17,23,29,35,41,47-octakis(phenylmethoxy)nonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene-49,50,51,52,53,54,55,56-octol
• CAS: 193743-53-2
• 化学式: C₁₁₂H₉₆O₁₆
• 分子量: 1697.98
• InChiKey: XTJOPMMALACTQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.3
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(benzyloxy)calix[8]arene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.5%的产率得到calix[8]hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  杯[八]醌的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了杯[八]醌的制备方法及其应用，制备方法包括：将4‑苄氧基苯酚与多聚甲醛在碱性条件下缩聚反应得到4‑苄氧基杯[八]芳烃，通过4‑苄氧基杯[八]芳烃的去苄基反应得到杯[八]氢醌，将杯[八]氢醌氧化得到杯[八]醌。本发明通过三步法首次制备得到杯[八]醌，制备方法简单，高效，为杯芳醌化合物的制备开创思路。本发明制备得到的杯[八]醌制备的锂电子电池，电池初始放电比容量达到408mAh g‑1，且循环稳定，拓宽了杯芳醌类化合物的应用范围。

  公开号：

  CN113880707A
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-苄氧基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到p-(benzyloxy)calix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  Matrix-dependent cooperativity in spin crossover Fe(pyrazine)Pt(CN)4 nanoparticles

  摘要：

  我们制备了嵌入在各种基质中的铁(吡嗪)铂(CN)4 网络各向异性纳米粒子，结果表明这些基质对合作自旋交叉现象产生了巨大影响。通过对基质性质的明智选择和对粒子间距离的控制，这种纳米物体的滞后达到了接近室温的 15 K。

  DOI：

  10.1039/c1cc14463d

文献信息

• Calixarene-Based Picolinamide Extractants for Selective An/Ln Separation from Radioactive Waste
  作者：Alessandro Casnati、Nicola Della Ca'、Marco Fontanella、Francesco Sansone、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro、Karine Liger、Jean-Francois Dozol

  DOI：10.1002/ejoc.200400793

  日期：2005.6

  Eleven novel ligands having picolinamide or thiopicolinamide binding groups at the upper or lower rim of calix[4]-, calix[6]- and calix[8]arenes have been synthesised. The conformational properties of some of these ligands were studied in solution by means of NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray diffraction. Their ability to extract AmIII or EuIII from water to NPHE (o-nitrophenyl hexyl

  已经合成了 11 种在杯[4]-、杯[6]-和杯[8]芳烃的上缘或下缘具有吡啶甲酰胺或硫代吡啶酰胺结合基团的新型配体。这些配体中的一些的构象特性在溶液中通过核磁共振光谱法和在固态下通过 X 射线衍射进行研究。在不同浓度的 LiNO3、HNO3 和亲脂性二碳化物阴离子 (BrCosan) 下测试了它们从水中提取 AmIII 或 EuIII 到 NPHE（邻硝基苯基己基醚）的能力。与使用模型配体 N-丁基吡啶甲酰胺 (19) 获得的数据相比，数据显示杯芳烃配体的结合位点之间的高度合作。其中一些配体显示出非常高的 Am3+ 分配系数 (DAm > 300)，并且在 pH ≥ 3 时具有良好的 Am/Eu 选择性，这为它们在处理低酸度放射性废物中的应用开辟了有趣的前景。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Benzyloxycalix[8]arene: a new valuable support for NHC palladium complexes in C–C Suzuki–Miyaura couplings
  作者：Ibrahim Abdellah、Pauline Kasongo、Axel Labattut、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Cyril Martini、Vincent Huc

  DOI：10.1039/c8dt02550a

  日期：——

  Benzyloxycalix[8]arene supported catalysts bearing N-heterocyclic carbene palladium complexes on each subunit were readily synthesized. Intermediates and catalysts were fully characterized, allowing for a fine control of their structure. X-ray diffraction analysis confirmed the formation of a calix[8]arene bearing eight well-defined NHC palladium complexes. The macrocyclic structure of calix[8]arenes allowed

  易于合成在每个亚基上带有N-杂环卡宾钯配合物的苄氧基杯[8]芳烃负载的催化剂。中间体和催化剂已得到充分表征，可以对其结构进行精细控制。X射线衍射分析证实形成了带有八种明确定义的NHC钯配合物的杯[8]芳烃。杯[8]芳烃的大环结构允许在均相条件下进行可扩展且无色谱的催化剂合成，而催化反应仅通过改变溶剂的性质即可在非均相条件下进行。的确，当用作乙醇的悬浮液时，可以通过一大批C–C Suzuki–Miyaura偶联官能化的溴化底物获得较高的TON和TOF，而简单过滤后的金属污染较低。
• A new positive-type photoresist based on mono-substituted hydroquinone calix[8]arene and diazonaphthoquinone
  作者：Tomonari Nakayama、Mitsuru Ueda

  DOI：10.1039/a807718e

  日期：——

  Mono-substituted hydroquinone calix[8]arenes 1a and 1b were synthesized by the debenzylation of O-substituted p-benzyloxyphenol calix[8]arenes which were prepared by the cyclization of p-benzyloxyphenol and paraformaldehyde in the presence of a base, followed by acylation with acetic anhydride or toluene-p-sulfonyl chloride. The calixarenes provide highly transparent films from their solutions in ethyl lactate (EL). A new positive-type photoresist based on the calix[8]arene 1b having toluene-p-sulfonate groups as a base-developable matrix and diazonaphthoquinone-4-sulfonate [DNQ(4)] or -5-sulfonate [DNQ(5)] as a photoreactive dissolution inhibitor has been successfully developed. The difference of dissolution rates for this resist system toward 1.5 wt% aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution reached 1300-5000 times before and after UV radiation (200 mJ cm –2 ). Thus, the photoresists containing 25 wt% of DNQs showed high sensitivities of 30-37 mJ cm –2 (D) and contrasts of 2.5-2.8 (γ) when they were exposed to 365 nm light and post-exposure baked (PEB) at 100 °C for 90 s, followed by developing with 1.5 wt% aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution at room temperature. A fine positive image featuring 1 µm of minimum line and space patterns was also printed on the film which was exposed to 40 mJ cm –2 by the contact mode.

  单取代对苯二酚钙[8]烯 1a 和 1b 是由 O-取代的对苄氧基苯酚钙[8]烯去苄基化合成的，对苄氧基苯酚钙[8]烯是由对苄氧基苯酚和对苯二甲醛在碱存在下环化，然后用乙酸酐或甲苯对磺酰氯酰化制备的。钙烯烃在乳酸乙酯（EL）中的溶液可形成高度透明的薄膜。我们成功地开发出了一种新型正型光刻胶，这种光刻胶是以钙[8]烯 1b 为基体，以甲苯对磺酸基团作为碱显影基质，以重氮萘醌-4-磺酸酯[DNQ(4)]或-5-磺酸酯[DNQ(5)]作为光活性溶解抑制剂。这种光刻胶体系在 1.5 wt%的四甲基氢氧化铵（TMAH）水溶液中的溶解速率在紫外线辐射（200 mJ cm -2 ）前后相差 1300-5000 倍。因此，当含有 25 wt% DNQs 的光刻胶在 365 nm 的光线下曝光，并在 100 °C 下进行 90 秒的曝光后烘烤（PEB），然后在室温下用 1.5 wt% 的四甲基氢氧化铵（TMAH）水溶液显影时，它们显示出 30-37 mJ cm -2 (D) 的高灵敏度和 2.5-2.8 (γ) 的对比度。此外，还在胶片上印制了具有 1 µm 最小线条和空间图案的精细正像，并以接触模式在 40 mJ cm -2 下曝光。
• p-(Benzyloxy)calix[8]arene Synthesis Revisited: p-(Benzyloxy)calix[4]-, p-(Benzyloxy)calix[5]-, p-(Benzyloxy)calix[7]-, and p-(Benzyloxy)bis(homooxa)calix[4]arenes
  作者：Vincent Huc、Eloïne Npetgat、Vincent Guérineau、Sophie Bourcier、Amandine Dos Santos、Régis Guillot、Jean-Pierre Baltaze、Cyril Martini

  DOI：10.1002/ejoc.200901405

  日期：2010.11

  A detailed investigation of the 4-(benzyloxy)phenol/formal-dehyde reaction shows that along with the previously described p-(benzyloxy)calix[8]arene and p-(benzyloxy)calix-[6]arene, others calixarenes are observed and easily recovered on a preparative scale. All these new calixarenes are opening interesting perspectives for the synthesis of new supramolecular hosts, easily functionalized at the para

  4-(苄氧基)苯酚/甲醛反应的详细研究表明，除了前面描述的对(苄氧基)杯[8]芳烃和对(苄氧基)杯-[6]芳烃外，还观察到了其他杯芳烃并且很容易在制备规模上恢复。所有这些新杯芳烃都为合成新的超分子主体开辟了有趣的前景，在非常温和的条件下很容易在对位功能化和/或表现出深疏水口袋。
• HIGH-YIELD SYNTHESIS OF P-(BENZYLOXY)CALIX[6, 7,8]ARENES
  申请人：Huc Vincent, Germain

  公开号：US20150011798A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The high-yield synthesis of p-(benzyloxy)calix[6,7,8]arenes by bringing caesium hydroxide into contact with p-(benzyloxy)phenol and paraformaldehyde, and composite materials including these p-(benzyloxy)calix[6,7,8]arenes.

  高产率合成p-(苄氧基)杯[6,7,8]芳烃，方法是将氢氧化铯与p-(苄氧基)酚和多聚甲醛接触，以及包含这些p-(苄氧基)杯[6,7,8]芳烃的复合材料。