N-acetyl-L-cyclohexylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-cyclohexylalanine
• 英文别名: (2S)-3-cyclohexyl-2-acetamidopropanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-cyclohexylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: OJKBSULSXRPKEH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-cyclohexylalanine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VII. N-Cycloalkylamide Analogues.

  摘要：

  含有(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基的泊斯塔汀类似物在P1位点被合成，并对其体外抑制脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的活性进行了研究。在P'1引入非肽型环烷基胺组分是有效的，且P3-酰基部分必须广泛可修饰以达到对脯氨酰内肽酶的抑制。酰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-环烷基酰胺类化合物显示出纳摩尔至亚纳摩尔克/毫升的IC50值作为脯氨酰内肽酶抑制剂，并且对组织蛋白酶B，一种半胱氨酸蛋白酶，表现出无显著抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.909
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 C₃₃H₄₉ClNRh 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-acetyl-L-cyclohexylalanine
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（烷基）卡宾铑配合物实现芳香酮和酚的高选择性氢化

  摘要：

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05868

文献信息

• Structure-activity relationship studies of dipeptide-based hepsin inhibitors with Arg bioisosteres
  作者：Hongmok Kwon、Hyunsoo Ha、Hayoung Jeon、Jaebong Jang、Sang-Hyun Son、Kiho Lee、Song-Kyu Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104521

  日期：2021.2

  as a potential therapeutic and diagnostic biomarker for PCa. Based on the reported Leu-Arg dipeptide-based hepsin inhibitors, we performed structural modification and determined in vitro hepsin- and matriptase-inhibitory activities. Comprehensive structure-activity relationship studies identified that the p-guanidinophenylalanine-based dipeptide analog 22a exhibited a strong hepsin-inhibitory activity

  Hepsin 是一种 II 型跨膜丝氨酸蛋白酶 (TTSP)，与细胞增殖相关，在包括前列腺癌 (PCa) 在内的多种癌症中过度表达。由于其在癌症进展和转移中的重要作用，hepsin 是一种有吸引力的蛋白质，可作为 PCa 的潜在治疗和诊断生物标志物。基于已报道的基于 Leu-Arg 二肽的 hepsin 抑制剂，我们进行了结构修饰并确定了体外 hepsin 和 Matriptase 抑制活性。综合构效关系研究表明，基于对胍基苯丙氨酸的二肽类似物 22a 表现出强烈的 hepsin 抑制活性（K i= 50.5 nM) 和比 Matriptase 高 22 倍的 hepsin 选择性。化合物 22a 可能是基于二肽的 hepsin 抑制剂结构优化的原型分子。
• Facile hydrogenation of aromatic nuclei with sodium borohydriderhodium chloride in hydroxylic solvents
  作者：Mayumi Nishiki、Hikedi Miyataka、Yasunori Niino、Naoki Mitsuo、Toshio Satoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86783-0

  日期：1982.1

  Sodium borohydride-rhodium chloride in hydroxylic solvent was proved to be very useful for the reduction of aromatic nuclei to the corresponding saturated cycles under mild conditions.

  硼氢化钠-氯化铑在羟基溶剂中被证明对于在温和条件下将芳族核还原为相应的饱和循环非常有用。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyukai

  公开号：US05756763A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives represented by formula (1): ##STR1## wherein: R1 represents (1) a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (2) a 3- to 15-membered mono- or fused cyclic hydrocarbon group which may contain a hetero atom on the ring, or which may be substituted with a substituent(s); each of n and m represents an integer and the sum of n and m is an integer of 0 to 2; each of X and E represents oxygen, NR' (wherein R' is hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), sulfur, phenylene, CH.dbd.CH or CH.sub.2 ; A represents an amino acid residue or an imino acid residue, which functional group may be optionally protected, or a glycine residue which may be substituted at the amino moiety thereof; and, Y1 represents a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms; or a salt thereof. The pyrrolidine derivatives inhibit a prolyl endopeptidase and are expected to be effective for the treatment of amnesia.

  该发明涉及由式（1）表示的新型吡咯烷衍生物： 其中：R1代表（1）具有1至6个碳原子的低碳基，或（2）具有3至15个成员的单环或融合环烃基，该基可能在环上含有杂原子，或者可能被取代基取代；n和m各自代表整数，n和m的和为0至2的整数；X和E各自代表氧、NR'（其中R'是氢或具有1至6个碳原子的低碳基）、硫、苯基、CH.dbd.CH或CH.sub.2；A代表氨基酸残基或亚氨基酸残基，其功能基团可以选择性地被保护，或者是甘氨酸残基，其氨基团可能被取代；Y1代表具有3至8个碳原子的环烷基；或其盐。这些吡咯烷衍生物抑制脯氨酸内切酶，预计对失忆症的治疗具有有效性。
• Macrocyclization of Maleimide-Decorated Peptides via Late-Stage Rh(III)-Catalyzed Trp(C7) Alkenylation
  作者：Yu Zhang、Shulei Hu、Yazhou Li、Yongkun Wang、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00601

  日期：——

  strategy for constructing maleimide-containing peptides and cyclic peptides using Rh(III)-catalyzed tryptophan (Trp) (C7) alkenylation, which is challenging due to the inherent reactivity of the indole benzenoid ring. This method is scalable and exhibits broad substrate scope. The utility of this protocol could further be demonstrated by the synthesis of peptide conjugates with natural products and amino

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。
• NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0709373A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  A novel pyrrolidine derivative represented by general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a prolyl endopeptidase inhibitor activity and promising as an active ingredient of an antiamnetic. In said formula R1 represents (1) lower alkyl (C₁-C₆) or (2) an optionally substituted hydrocarbon ring group (a 3- to 15-membered monocyclic or fused-ring group); n and m represent each an integer and the sum of them represents an integer of 0 to 2; X and E represent each oxygen. NR' (wherein R' represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl), sulfur, phenylene, CH=CH or CH₂; A represents an amino acid or imino acid residue wherein the functional group(s) may be substituted, or a glycine residue wherein the amino group may be substituted; and Y1 represents C₃-C₈ cycloalkyl.

  一种通式（1）代表的新型吡咯烷衍生物或其药学上可接受的盐，具有脯氨酰内肽酶抑制剂活性，有望作为抗厌氧菌药的活性成分。在所述式中，R1 代表 (1) 低级烷基（C₁-C₆）或 (2) 任选取代的烃环基（3-15 元单环或融合环基）；n 和 m 各代表一个整数，二者之和代表 0-2 的整数；X 和 E 各代表氧。NR'（其中 R'代表氢或 C₁-C₆烷基）、硫、亚苯基、CH＝CH 或 CH₂；A 代表氨基酸或亚胺酸残基（其中官能团可被取代）或甘氨酸残基（其中氨基可被取代）；以及 Y1 代表 C₃-C₈环烷基。