ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate | 138998-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 138998-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 301.265
• InChiKey: AFSBMYCYHXPWIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.14h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  在移动连续制药制造系统上实施 PAT：使用在线 FTIR 和拉曼光谱进行实时过程监控

  摘要：

  讨论了在移动制药制造系统、按需药房 (PoD) 上实施过程分析技术 (PAT) 的策略和实验方法。由于在 PoD 端到端连续制造过程中需要监控多个过程，PAT 及其实时过程监控能力在确保最终产品质量方面发挥着重要作用。在这里，我们讨论了 PAT 实施，用于使用在线傅里叶变换红外和拉曼光谱实时监测中间体和 API 浓度，用于在 PoD 合成单元上进行环丙沙星的五步连续合成。建立了两个偏最小二乘回归模型并通过流动化学实验进行了验证，以获得 2.2 mg/mL 的预测均方根误差 (RMSEP)，相对误差为 2。步骤 2 FlowIR 模型为 8%，步骤 5 拉曼模型的 RMSEP 为 0.9 mg/mL，相对误差为 2.8%。这些模型是在 PoD 系统上执行的 11 小时步骤 1-3 和 5 小时步骤 4-5 连续环丙沙星合成运行期间部署的。在这些运行中，中间体和产品浓度的实时预测是通过在线模型处理软件

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00299
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Quinolone Dimers as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  一系列新颖的6-氟-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸二聚体（34-37），作为潜在的抗菌剂，从市售的氟苯甲酸合成而得。

  DOI：

  10.2174/157017811799304322

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013052568A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present Invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (!): corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FONCTIONNALISÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (STING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021116446A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to compound-linker constructs and antibody-drug-conjugates of compounds of formula (I) that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes).

  这项发明涉及化合物-连接物构造和化合物的抗体药物偶联物，其化学式为(I)，可用作STING（干扰素基因刺激剂）调节剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (STING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021116451A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物，这些化合物可用作STING（干扰素基因刺激剂）的调节剂。本发明还涉及公式（I）的化合物用作药物以及包含该类化合物的药物组合物。
• A Rapid Total Synthesis of Ciprofloxacin Hydrochloride in Continuous Flow
  作者：Hongkun Lin、Chunhui Dai、Timothy F. Jamison、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1002/anie.201703812

  日期：2017.7.17

  chemical reactions in five flow reactors. Sequential offline acidifications and filtrations afforded ciprofloxacin and ciprofloxacin hydrochloride. The overall yield of the eight‐step sequence was 60 %. No separation of intermediates was required throughout the synthesis when a single acylation reaction was applied to remove the main byproduct, dimethylamine.

  在9分钟的总停留时间内，环丙沙星的钠盐是由简单的结构单元通过在五个流动反应器中进行六个化学反应的线性序列而制备的。连续的离线酸化和过滤得到环丙沙星和盐酸环丙沙​​星。八步序列的总产率为60％。当进行单个酰化反应以去除主要副产物二甲胺时，在整个合成过程中无需分离中间体。
• Enhancement of the Antimalarial Activity of Ciprofloxacin Using a Double Prodrug/Bioorganometallic Approach
  作者：Faustine Dubar、Guillaume Anquetin、Bruno Pradines、Daniel Dive、Jamal Khalife、Christophe Biot

  DOI：10.1021/jm901357n

  日期：2009.12.24

  The derivatization of the fluoroquinolone ciprofloxacin greatly increases its antimalarial activity by combining bioorganometallic chemistry and the prodrug approach. Two new achiral compounds 2 and 4 were found to be 10- to 100-fold more active than ciprofloxacin against Plasmodium falciparum chloroquine-susceptible and chloroquine-resistant strains. These achiral derivatives killed parasites more

  氟喹诺酮环丙沙星的衍生化通过结合生物有机金属化学和前药方法大大提高了其抗疟活性。发现两种新的非手性化合物2和4对恶性疟原虫对氯喹敏感和对氯喹耐药的菌株的活性比环丙沙星高10到100倍。与环丙沙星相比，这些非手性衍生物杀死寄生虫的速度更快。化合物2和4被证明是有前途的先导，创建了一个新的抗疟药家族。