5-(2-甲基丙烷-1-磺酰基)-1-苯基-1H-四唑 | 852178-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-甲基丙烷-1-磺酰基)-1-苯基-1H-四唑
• 英文名称: 5-(isobutylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-methylpropane-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-(2-Methylpropylsulfonyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 852178-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 266.324
• InChiKey: AMHHMJADGFOYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲基丙烷-1-磺酰基)-1-苯基-1H-四唑 、 苯丙醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.51h， 以87%的产率得到(E)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction

  摘要：

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.086
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(2-甲基丙烷-1-磺酰基)-1-苯基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  酸稳定的叔丁基二芳基甲硅烷基（TBDAS）接头，用于固相有机合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新的，坚固的叔丁基二芳基甲硅烷基（TBDAS）接头，用于固相有机合成。该接头对质子和路易斯酸性反应条件均稳定，克服了先前报道的甲硅烷基接头的显着限制。用TBDAS连接的底物已经证明了固相缩醛脱保护，烯化，不对称烯丙基化和甲硅烷基保护基团解封反应。

  DOI：

  10.1021/ol050370y

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Tea Tussock Moth Based on a Resource Chemistry Strategy
  作者：Hong-Li Zhang、Zhi-Feng Sun、Lu-Nan Zhou、Lu Liu、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.3390/molecules23061347

  日期：——

  Synthesis of the sex pheromone of the tea tussock moth in 33% overall yield over 10 steps was achieved. Moreover, the chiral pool concept was applied in the asymmetric synthesis. The synthesis used a chemical available on a large-scale from recycling of wastewater from the steroid industry. The carbon skeleton was constructed using the C4+C5+C8 strategy. Based on this strategy, the original chiral

  在10个步骤中，以33％的总收率合成了草的性信息素。此外，手性库概念被应用于不对称合成中。合成过程中使用了可从类固醇工业废水的回收中大规模使用的化学物质。使用C4 + C5 + C8策略构建碳骨架。基于此策略，完全保留了原始手性中心。
• A Concise Synthesis of Bengamide E and Analogues via E-Selective Cross-Metathesis Olefination
  作者：Hamid Dhimane、Safiul Alam

  DOI：10.1055/s-0030-1259015

  日期：2010.12

  A modular, eight-step synthesis of bengamide E and six analogues from a common chiral pool has been developed. The key step in this approach is a cross-metathesis coupling of various commercial terminal olefins and a common alkene bearing the required stereogenic centers of bengamides lateral chain, which was easily derived from α-D-glucoheptonic-γ-lactone. Complete E-selectivity, and up to 92% yield

  已经开发了一种模块化的八步合成苯甲酰胺 E 和来自共同手性池的六种类似物。这种方法的关键步骤是将各种商业末端烯烃和带有所需的苯甲酰胺侧链立体中心的普通烯烃进行交叉复分解偶联，这很容易从α-D-葡萄糖庚酸-γ-内酯衍生而来。这一关键的交叉复分解步骤实现了完全的 E 选择性和高达 92% 的产率。
• Synthesis of fused tricyclic systems by thermal Cope rearrangement of furan-substituted vinyl cyclopropanes
  作者：Verena Klaus、Stéphane Wittmann、Hans M. Senn、J. Stephen Clark

  DOI：10.1039/c8ob00924d

  日期：——

  A novel method for the stereoselective construction of hexahydroazuleno[4,5-b]furans from simple precursors has been developed. The route involves the use of our recently developed Brønsted acid catalysed cyclisation reaction of acyclic ynenones to prepare fused 1-furanyl-2-alkenylcyclopropanes that undergo highly stereoselective thermal Cope rearrangement to produce fused tricyclic products. Substrates

  已经开发了一种从简单的前体立体选择性构建六氢azuleno [4,5- b ]呋喃的新方法。该路线涉及使用我们最近开发的布朗斯台德酸催化的无环炔烃的环化反应，以制备稠合的1-呋喃基-2-烯基环丙烷，并对其进行高度立体选择性的热应对，从而产生稠合的三环产物。具有E-烯烃的底物在40°C时发生平滑的Cope重排，而相应的Z-异构体在此温度下不发生反应。已经进行了计算研究以解释在Cope重排反应中E-和Z-异构体的行为差异。hexahydroazuleno [4,5-[b ]由Cope重排产生的呋喃有潜力作为先进的中间体来合成愈创木酚内酯家族的天然产物。
• Biomimetic Construction of a <i>syn</i>-2,7-Dimethyloxepane Ring via 7-<i>Endo</i> Cyclization
  作者：Takeo Sakai、Sae Mizuno、Akitaka Sone、Yasuko Hori、Wakana Yamazaki、Keisuke Takazawa、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02600

  日期：2022.1.7

  gymnocin-B, and brevisulcenal-F that exhibit potent biological activities. Thus, the successful construction of this seven-membered ring is desirable, but its ring strain and the 1,3-repulsion between its two methyl groups makes this process difficult. Herein, we prepared syn-2,7-dimethyloxepanes via 7-endo cyclizations of vinyl epoxides that break Baldwin’s rules. Such a biomimetic approach to syn-2,7-dimethyloxepanes

  syn -2,7-Dimethyloxepane 是一种在天然梯形多环醚 (LSP) 中观察到的独特结构，例如具有强大生物活性的加勒比雪卡毒素、gymbnocin-B 和 brevisulcenal-F。因此，这个七元环的成功构建是可取的，但是它的环应变和它的两个甲基之间的 1,3-排斥使这个过程变得困难。在这里，我们通过打破鲍德温规则的乙烯基环氧化物的7- endo环化制备了顺式-2,7-二甲基氧杂环丁烷。这种合成-2,7-二甲基氧杂环丁烷的仿生方法尚未见报道。然而，我们在独联体的帮助下实现了这一具有挑战性的环化-烯烃系链和未取代的乙烯基。Gymnocin -B 的 NO 环片段也由这些 7 内环化产物之一制备，证明了该策略在构建生物活性 LSP 中的潜在应用。
• An Acid-Stable <i>tert</i>-Butyldiarylsilyl (TBDAS) Linker for Solid-Phase Organic Synthesis
  作者：Christine M. DiBlasi、Daniel E. Macks、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol050370y

  日期：2005.4.1

  robust tert-butyldiarylsilyl (TBDAS) linker has been developed for solid-phase organic synthesis. This linker is stable to both protic and Lewis acidic reaction conditions, overcoming a significant limitation of previously reported silyl linkers. Solid-phase acetal deprotection, olefination, asymmetric allylation, and silyl protecting group deblocking reactions have been demonstrated with TBDAS-linked substrates

  [反应：见正文]已开发出一种新的，坚固的叔丁基二芳基甲硅烷基（TBDAS）接头，用于固相有机合成。该接头对质子和路易斯酸性反应条件均稳定，克服了先前报道的甲硅烷基接头的显着限制。用TBDAS连接的底物已经证明了固相缩醛脱保护，烯化，不对称烯丙基化和甲硅烷基保护基团解封反应。