12α-methyl-8(14)-podocarpen-13-one | 217299-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12α-methyl-8(14)-podocarpen-13-one
• 英文别名: (3S,4aS,4bS,8aS)-3,4b,8,8-tetramethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 217299-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: QXCOSAQVGPMBNR-WIRVQXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-methyl-8(14)-podocarpen-13-one 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3'S,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester

  摘要：

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3217
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以90%的产率得到12α-methyl-8(14)-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester

  摘要：

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3217

文献信息

• First Diastereoselective Synthesis of (−)-Methyl Thyrsiflorin A, (−)-Methyl Thyrsiflorin B Acetate, and (−)-Thyrsiflorin C
  作者：Manuel Arnó、Miguel A. González、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo991561f

  日期：2000.2.1

  An efficient procedure for the synthesis of scopadulan diterpenes, using (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 13 as starting material, is reported. This procedure has been used for the diastereoselective synthesis of (-)-methyl thyrsiflorin A (8), (-)-methyl thyrsiflorin B acetate (9), and (-)-thyrsiflorin C (7). Key steps in our strategy are the intramolecular cyclopropanation of diazoketone 19 and the regioselective

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。
• 1H and13C NMR assignments and conformational analysis of some podocarpene derivatives
  作者：Manuel Arnó、Miguel A. González、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1002/1097-458x(200012)38:12<1019::aid-mrc781>3.0.co;2-f

  日期：2000.12

  assignment of the 1H and 13C NMR spectra of five podocarpene derivatives. Resonance assignments were made on the basis of one‐ and two‐dimensional NMR techniques which included 1H, 13C, DEPT and HMQC and also 1D NOE difference spectroscopy. The ratio of the different conformers in the six‐membered C‐ring of the podocarpene system was determined by molecular mechanics calculations and analysis of proton spin–spin

  本文报告了五种罗汉果衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱的归属。共振分配是基于一维和二维 NMR 技术进行的，包括 1H、13C、DEPT 和 HMQC 以及一维 NOE 差分光谱。通过分子力学计算和质子自旋-自旋耦合常数分析，确定了罗汉果系统六元 C 环中不同构象异构体的比例。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Marín、Ramón Zaragozá

  DOI：10.1055/s-1997-3217

  日期：1997.5

  The diastereoselective synthesis of the simplest member of the scopadulan diterpenes, (-)-thyrsiflorin A methyl ester 10 from chiral (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 1, of known absolute configuration, is described. A key step in our synthesis is the intramolecular cyclopropanation of the diazoketone 5 and subsequent regioselective cleavage of the cyclopropane ring.

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。