2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-1-one | 327163-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-1-one
• 英文别名: 5,9-dimethoxy-7-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[g]isochromen-6-one
• CAS: 327163-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JLCXCGQCTATCRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  463.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-[4-(ethoxymethyl)-2,5-dimethoxy-3-[2-(phenylmethoxy)ethyl]phenyl]propenone 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s

文献信息

• Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation
  作者：Derrick L. J. Clive、Mousumi Sannigrahi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo001523s

  日期：2001.2.1

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.