4-{4-(2R,4aS,8aS)-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy}-but-2-ynoic acid methyl ester | 849462-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{4-(2R,4aS,8aS)-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy}-but-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[[(2R,4aS,8aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy]but-2-ynoate
• CAS: 849462-07-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄Si
• 分子量: 460.729
• InChiKey: YGJOYBKAJYAEHB-VHSZZVNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-(2R,4aS,8aS)-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy}-but-2-ynoic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4aS,8aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanone 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-{4-(2R,4aS,8aS)-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy}-but-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012

文献信息

• Syntheses of oxygenated spongiane diterpenes from carvone. Synthesis of dorisenone C
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ana Belén García

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.012

  日期：2005.2

  the previously known hydroxy-aldehyde 14 (AB rings) from R -(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction between an oxygenated diene moiety and an acetylenic dienophile for the construction of the C ring (compound 22 ), and adequate manipulation of the Diels–Alder adduct functionality for completion of the spongiane framework.

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。