p-Methoxy-dithio-benzoesaeure | 2168-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-Methoxy-dithio-benzoesaeure
• 英文别名: 4-methoxydithiobenzoic acid；p-(methoxy)dithiobenzoic acid；4-methoxybenzodithioic acid；4-Methoxybenzenecarbodithioic acid
• CAS: 2168-77-6
• 化学式: C₈H₈OS₂
• 分子量: 184.283
• InChiKey: NFMJPZPKJAGZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  270.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxy-dithio-benzoesaeure 在 cesium acetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到caesium 4-(methoxy)dithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Yamada, Shunji; Goto, Hideyuki, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 458 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium polysulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-Methoxy-dithio-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Bioactivity of novel transition metal complexes of N′-[(4-methoxy)thiobenzoyl]benzoic acid hydrazide

  摘要：

  Cu(II), Fe(III), and Mn(II) complexes of a novel ligand N '-[(4-methoxy)thiobenzoyl]benzoic acid hydrazide (H(2)mtbh) have been synthesized and characterized by elemental analyses, IR, UV-vis, NMR, mass, EPR and Mossbauer spectroscopy. The results suggest a square planar structure for [Cu(Hmtbh)Cl] and [Cu(mtbh)] whereas an octahedral structure for [Mn(Hmtbh)(2)] and [Fe(Hmtbh)(mtbh)]. Mn(II) and Fe(III) complexes were found to inhibit proliferation of HT29 cells. [Mn(Hmtbh)(2)] and [Fe(Hmtbh)(mtbh)] inhibited proliferation of HT29 cells with half maximal inhibition (IC50) of 8.15 +/- 0.87 and 68.1 +/- 4.8 mu M, respectively, whereas H(2)mtbh showed growth inhibition with IC50 Of 90.9 +/- 7.8 mu M and were able to inhibit NMT activity in vitro. Mn(II) and Fe(III) complexes inhibited NMT activity in a dose dependent manner with IC50 values of 20 +/- 2.2 and 60 +/- 7.2 mu M, respectively, whereas ligand (H(2)mtbh) displayed IC50 of 3.2 +/- 0.5 mM. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.017
• 作为试剂：
  描述：

  bismuth sulfide 在 p-Methoxy-dithio-benzoesaeure 、 十二硫醇 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 bismuth(III) sulfide
  参考文献：
  名称：

  只需两个简单的步骤即可将Bimuthinite应用于硫化铋纳米棒†

  摘要：

  描述了通过简单的两步法将矿物双菱锰矿转化为Bi 2 S 3纳米粒子。亚双霞石与两种芳基二甲酸反应得到配合物。[Bi（S 2 C（C 6 H 4）-4-CH 3）3 ]和[Bi（S 2 C（C 6 H 4）-4-OCH 3）3 ]。这些芳基二硫代铋的轻度溶液分解（120℃）产生了晶体Bi 2 S 3纳米棒。

  DOI：

  10.1039/c6dt00157b

文献信息

• Acyl carbamoyl selenides and related sulfur isologues: synthesis and x-ray structural analyses
  作者：Hideki Kageyama、Kazuyasu Tani、Shinzi Kato、Takahiro Kanda

  DOI：10.1002/hc.1040

  日期：——

  found to readily react with aryl, acyl, and arenesulfonyl isocyanates to give the corresponding acyl carbamoyl selenides 3 [RC(=O)SeC(=O)NHR′, R′ = aryl, C6H5CO, and 4-MeC6H4SO2] in good yields. Their tautomers [RC(=O)SeC(=NR′)OH] were also detected by 1H, 13C, and 77Se NMR spectroscopies. The structure of 3 [R = 2,6-(MeO)2C6H3, R′ = 4-MeC6H4] was characterized by X-ray crystallography, which showed that

  发现硒羧酸 [RC(=O)SeH] 容易与芳基、酰基和芳烃磺酰基异氰酸酯反应生成相应的酰基氨基甲酰基硒化物 3 [RC(=O)SeC(=O)NHR', R' = 芳基， C6H5CO 和 4-MeC6H4SO2] 收率良好。它们的互变异构体 [RC(=O)SeC(=NR')OH] 也被 1H、13C 和 77Se NMR 光谱检测到。3 [R = 2,6-(MeO)2C6H3, R' = 4-MeC6H4] 的结构通过 X 射线晶体学表征，表明该分子通过羰基氧和 NH 之间的分子内氢键稳定氢形成平面六元环，并通过邻甲氧基氧与羰基氧或硒原子的非键相互作用。4-甲氧基苯甲酰基和 4-甲氧基硫代苯甲酰基 N-（4-甲基苯基）氨基甲酰基硫化物（4 和 5）通过 X 射线晶体学显示同样具有由羰基氧或硫羰基硫之间的氢键形成的平面分子内六元环和 NH 氢原子。互变异构体 [RC(=E)SC(=NR')OH;
• Strain‐Promoted 1,3‐Dithiolium‐4‐olates–Alkyne Cycloaddition
  作者：Ramar Arun Kumar、Manas R. Pattanayak、Expédite Yen‐Pon、Jijy Eliyan、Karine Porte、Sabrina Bernard、Margaux Riomet、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201908052

  日期：2019.10.7

  Reported here is the reactivity of mesoionic 1,3-dithiolium-4-olates towards strained alkynes, leading to thiophene cycloaddition products. In the process, the potential of these dipoles towards orthogonal reaction with azides, allowing efficient double ligation reactions, was discovered. A versatile process to access benzo[c]thiophenes, in an unprecedented divergent fashion, was developed and provides

  这里报道的是1,3-二硫代4-油酸中离子对应变炔烃的反应性，导致噻吩环加成产物。在此过程中，发现了这些偶极子与叠氮化物发生正交反应的潜力，从而可以进行有效的双重连接反应。开发了一种以前所未有的分歧方式获得苯并[c]噻吩的通用方法，它为非常规的多芳族噻吩提供了新的入口。
• Formation of Group 11 Bismuth Sulfide Nanoparticles Using Bismuth Dithioates under Mild Conditions
  作者：Dimuthu C. Senevirathna、Melissa V. Werrett、Narendra Pai、Victoria L. Blair、Leone Spiccia、Philip C. Andrews

  DOI：10.1002/chem.201701952

  日期：2017.6.16

  (2-MDT-H), 4-fluorodithiobenzoic acid (4-FBDT-H), and 2-thiophenedithioic acid (2-TDT-H) resulted in the corresponding complexes: [Bi(BDT)3] 1, [Bi(4-MBDT)3] 2, [Bi(3-MBDT)3}2⋅C7H8] (32⋅C7H8), [Bi(2-MDT)3] 4, [Bi(4-FBDT)3] 5 and [Bi(2-TDT)3] 6. Microwave irradiation of these bismuth(III)aryldithioate complexes with AgNO3 or CuCl under mild reaction conditions (140 °C) resulted in the respective mixed-metal

  描述了通过简单的两步法，使用二硫代羧酸铋作为Bi和S前驱体，形成具有一般结构AgBiS 2和Cu 3 BiS 2的混合金属硫化物。Bi 2 O 3与六种不同的芳基二硫代酸的声化学反应：二硫代苯甲酸（BDT-H），4-甲氧基二硫代苯甲酸（4-MBDT-H），3-甲基二硫代苯甲酸（3-MBDT-H），2-间苯二甲硫基酸（2-MDT-H），4-氟二硫代苯甲酸（4-FBDT-H）和2-噻吩二硫代酸（2-TDT-H）生成相应的络合物：[Bi（BDT）3 ] 1，[Bi （4-MBDT）3 ] 2，[Bi（3-MBDT）3 } 2⋅C 7 ħ 8 ]（3 2 ⋅C 7 ħ 8），[双（2- MDT）3 ] 4，[双（4- FBDT）3 ] 5和[双（2- TDT）3 ] 6。在温和的反应条件下（140℃）用AgNO 3或CuCl对这些铋（Ⅲ）芳基二硫代铋（III）配合物进行微波辐射，得到了各自的混合
• A new method of introducing a trifluoromethyl group into an aromatic ring
  作者：Marko Zupan、Zvonko Bregar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89064-4

  日期：1990.1

  Trifluoromethyl derivatives of aromatic molecules were prepared from aromatic halides, converted to dithiocarboxylic acids through formation of Grignard reagents, followed by fluorination with xenon difluoride at room temperature.

  由芳族卤化物制备芳族分子的三氟甲基衍生物，通过形成格氏试剂将其转化为二硫代羧酸，然后在室温下用二氟化氙进行氟化。
• Biologically oriented organic sulfur chemistry. 15. Organic disulfides and related substances. 41. Inhibition of the fungal pathogen Histoplasma capsulatum by some organic disulfides
  作者：Lamar Field、John A. R. Grimaldi、Wayne S. Hanley、Mark W. Holladay、Ramanathan Ravichandran、Lawrence J. Schaad、C. Emory Tate

  DOI：10.1021/jm00218a002

  日期：1977.8

  In an extension of promising inhibitory results in vitro against Histoplasma capsulatum, correlated earlier using substituent constants developed by regression analysis with 77 disulfides, one symmetrical and 14 unsymmetrical disulfides were prepared (3--17). About half were active in vitro against H. capsulatum (and one against Candida albicans). Groups that seemed most to lead to promising inhibition

  为了扩大对荚膜胞浆菌的体外有希望的抑制结果，使用回归分析开发的取代基常数与77种二硫化物进行了较早的关联，制备了一种对称和14种不对称的二硫化物（3--17）。大约一半在体外对荚膜梭菌有活性（另一种对白色念珠菌有活性）。在不对称二硫化物中似乎最有希望导致抑制作用的基团是o-HO2CC6H4，（CH2）4SO2Na，Me2NC（S），p-ClC6H4，也许还有p-CH3C6H4；前两个也可用于增加溶解度。吗啉代基团的早期抑制希望没有实现。3--17组中没有一个在体内具有显着活性。通过硫醇与亚磺酰氯或与无环或环状硫代磺酸盐反应制备不对称二硫化物。通过新颖的环化反应制备了两个六元杂环二硫化物（5和6），其中二硫化碳与（N-烷基氨基）乙基邦特盐反应，然后闭环。建议不存在N-烷基时形成噻唑啉的解释。一种二硫化物极易分散（31;在25摄氏度下为0.3--1小时）。