N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide | 69397-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: N-butyl-3-indol-3-yl-propionamide
• CAS: 69397-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• mdl: MFCD07685620
• 分子量: 244.337
• InChiKey: HSDPFNPNXLHADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-((3-(1H-indol-3-yl)propyl)(butyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 正丁胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以90%的产率得到N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766

文献信息

• Synthesis and antibacterial in vitro activity of novel analogues of nematophin
  作者：Thomas Himmler、Franz Pirro、Norbert Schmeer

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00358-8

  日期：1998.8

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of new derivatives and analogues of nematophin are described. It was shown that the unsubstituted amide NH-group is essential for bioactivity. Alkyl- or aryl-substitution at the 1-position results in a distinct increase of antibacterial activity. Addition of protein (blood or serum) to the culture media reduces the inhibitory activity on bacteria. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KONONOVA V. V.; VERESHCHAGIN A. L.; POLYACHENKO V. M.; CEMEHOB A. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 12, 30-33
  作者：KONONOVA V. V.、 VERESHCHAGIN A. L.、 POLYACHENKO V. M.、 CEMEHOB A. A.

  DOI：——

  日期：——