N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide | 69397-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: N-butyl-3-indol-3-yl-propionamide
• CAS: 69397-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• mdl: MFCD07685620
• 分子量: 244.337
• InChiKey: HSDPFNPNXLHADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-((3-(1H-indol-3-yl)propyl)(butyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 正丁胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以90%的产率得到N-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766

文献信息

• Synthesis and antibacterial in vitro activity of novel analogues of nematophin
  作者：Thomas Himmler、Franz Pirro、Norbert Schmeer

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00358-8

  日期：1998.8

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of new derivatives and analogues of nematophin are described. It was shown that the unsubstituted amide NH-group is essential for bioactivity. Alkyl- or aryl-substitution at the 1-position results in a distinct increase of antibacterial activity. Addition of protein (blood or serum) to the culture media reduces the inhibitory activity on bacteria. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KONONOVA V. V.; VERESHCHAGIN A. L.; POLYACHENKO V. M.; CEMEHOB A. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 12, 30-33
  作者：KONONOVA V. V.、 VERESHCHAGIN A. L.、 POLYACHENKO V. M.、 CEMEHOB A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationship study of tryptophan-based butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Natalia Malikowska-Racia、Xavier Brazzolotto、Florian Nachon、Jurij Svete、Kinga Sałat、Uroš Grošelj、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112766

  日期：2020.12

  A series of tryptophan-based selective nanomolar butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors was designed and synthesized. Compounds were optimized in terms of potency, selectivity, and synthetic accessibility. The crystal structure of the inhibitor 18 in complex with BChE revealed the molecular basis for its low nanomolar inhibition (IC50 = 2.8 nM). The favourable in vitro results enabled a first-in-animal

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。