N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diphenyl-1,4-dihydropyrazine | 1059631-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diphenyl-1,4-dihydropyrazine
• 英文别名: Ditert-butyl 2,5-diphenylpyrazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1059631-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: RDMBEMVAOUJEKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diphenyl-1,4-dihydropyrazine 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (E)-benzoyl(2-(N-(tert-butoxycarbonyl)formamido)-2-phenylvinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical oxidation of N,N-bis- (tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine derivatives

  摘要：

  摘要：通过使用中压汞灯照射，研究了N,N-双(叔丁氧羰基)-1,4-二氢吡嗪的光化学氧化反应。主要产物已被分离，并通过光谱方法和单晶X射线衍射分析确定了它们的结构。建议光氧化是氧气对双键的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0202
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-bis(diphenyloxy-phosphoryloxy)-[1,4]-dihydropyrazine 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diphenyl-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡嗪衍生物的合成和反应性方面的新亮点

  摘要：

  在研究原始氮杂环衍生物的过程中，我们对原始1,4-二氢吡嗪环的合成和研究感兴趣。为此目的，由N -Boc哌嗪-2，5-二酮制备所需的双乙烯基磷酸酯衍生物，然后使其参与钯催化的反应（还原，Suzuki和Stille交叉偶联反应）。获得1，4-二氢吡嗪和相应的2，5-二取代的衍生物，收率相当高，然后在阴离子条件下官能化。在第二阶段研究了芳香化为1,4-吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.080

文献信息

• New highlights in the synthesis and reactivity of 1,4-dihydropyrazine derivatives
  作者：Mathilde Chaignaud、Isabelle Gillaizeau、Nouara Ouhamou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.080

  日期：2008.8

  In the course of our investigations on the synthesis of original nitrogen heterocyclic derivatives, we were interested in the synthesis and study of original 1,4-dihydropyrazine rings. To this aim the desired bisvinylphosphate derivative was prepared from N-Boc piperazine-2,5-dione and then was engaged in palladium catalyzed reactions (reduction, Suzuki and Stille cross-coupling reactions). The 1,4-dihydropyrazine

  在研究原始氮杂环衍生物的过程中，我们对原始1,4-二氢吡嗪环的合成和研究感兴趣。为此目的，由N -Boc哌嗪-2，5-二酮制备所需的双乙烯基磷酸酯衍生物，然后使其参与钯催化的反应（还原，Suzuki和Stille交叉偶联反应）。获得1，4-二氢吡嗪和相应的2，5-二取代的衍生物，收率相当高，然后在阴离子条件下官能化。在第二阶段研究了芳香化为1,4-吡嗪。
• Photochemical oxidation of <i>N</i>,<i>N</i>-bis- (<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine derivatives
  作者：Hong-bo Tan、Xiu-qing Song、Hong Yan

  DOI：10.1515/hc-2014-0202

  日期：2015.4.1

  The photochemical oxidation of N,N-Bis-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazines was investigated by irradiation using a medium-pressure mercury lamp. The main products were isolated, and their structures were determined by spectral methods and single crystal X-ray diffraction analysis. Photooxygenation is suggested to be a [2+2] cycloaddition reaction of oxygen to the double bond.

  摘要：通过使用中压汞灯照射，研究了N,N-双(叔丁氧羰基)-1,4-二氢吡嗪的光化学氧化反应。主要产物已被分离，并通过光谱方法和单晶X射线衍射分析确定了它们的结构。建议光氧化是氧气对双键的[2+2]环加成反应。