4-methoxybenzenesulfenyl chloride | 1950-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: 4-methoxy-phenylsulfenyl chloride；p-anisolesulfenyl chloride；(4-methoxyphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 1950-65-8
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: GTGOJSDZGAPFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfenyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E/Z)-1-[(4-methoxyphenyl)thio]buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methoxybenzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过二硒化物/二硫化物和 PhICl2 介导的 N-Arylpropynamides 分子内环化合成硫代喹啉-2-ones 和 Spiro[4,5]trienones

  摘要：

  的反应Ñ与（dichloroiodo）苯（PhICl -arylpropynamides 2）和diselenides /二硫化物导致chalcogenylated喹啉酮和螺[4.5]通过分子内电环化和chalcogenylation三烯的发散合成。硫属元素基官能团通过亲电反应性有机亚硫酰氯或硒酰氯物质引入，其由二硫化物/二硒化物和PhICl 2的反应原位产生。值得注意的是，不同的环化途径由N-芳基丙酰胺底物中苯胺环上的取代基类型决定。在对位带有氟、甲氧基或三氟甲氧基的底物苯胺的 - 位置经历了另一种螺旋化途径，以产生 3-硫属化螺 [4,5] 三烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737291
• 作为试剂：
  描述：

  去甲基杀虫脒 以 四氢呋喃 、 4-methoxybenzenesulfenyl chloride 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(4-methoxyphenylthio)-N'-(2-methyl-4-chlorophenyl) formamidine
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal N-hydrocarbysulfenyl-N-alkyl-N'-arylformamidines

  摘要：

  揭示了新型杀虫N-烃基磺基衍生物N-烷基-N'-芳基甲酰胺的新型组成物及其在控制无脊椎动物害虫，特别是昆虫和蜱类中的应用方法。其中一些新型化合物特别有效的杀螨剂。

  公开号：

  US03954997A1

文献信息

• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282242A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• Selective alkylation of β-ketoester enolates using O-methyl aminosulfoxonium salts; the first example of C-alkylation using sulfoxonium salt electrophiles
  作者：I. Fraser Pickersgill、Allan P. Marchington、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/c39940002597

  日期：——

  The alkylation of β-ketoester enolates with O-methyl aminosulfoxonium tetraphenylborate salts is reported; good to excellent selectivity for C-vs. O-alkylation is observed, and is found to be dependent on the nature of the β-ketoester, solvent, metal counterion and aminosulfoxonium salt.

  据报道，β-酮酸酯烯酸酯与O-甲基氨基ulf四苯基硼酸盐发生烷基化。观察到对C-与O-烷基化具有良好的至优异的选择性，并且发现其取决于β-酮酸酯，溶剂，金属抗衡离子和氨基s盐的性质。
• Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282246A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R is (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy; phenoxy; benzyl; phenylthiomethyl; phenylthio; phenylthio monosubstituted in the 2-, 3- or 4-position with (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl, methoxy, chloro, fluoro or trifluoromethyl; phenylthio disubstituted in the 2,5- or 3,5- positions with methyl, methoxy, chloro, or fluoro; 2,3,5,6-tetrafluorophenylthio; 1- or 2-naphthylthio; (C.sub.2 -C.sub.6)alkylthio; or halo (bromo or chloro); and the pharmaceutically-acceptable salts thereof are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic mammals.

  结构为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧基；苯氧基；苄基；苯硫甲基；苯硫基；苯硫单取代物，取代物位于2-、3-或4-位置，取代基为(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；苯硫二取代物，取代物位于2,5-或3,5-位置，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯硫基；1-或2-萘硫基；(C.sub.2 -C.sub.6)烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药用可接受盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Allene-Allenylcyclopropanes
  作者：Takamasa Kawamura、Yasuaki Kawaguchi、Katsuya Sugikubo、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/ejoc.201403535

  日期：2015.2

  The RhI-catalyzed intramolecular [5+2–2]-type cycloisomerization of allene–allenylcyclopropanes was developed. In this reaction, ethylene was liberated from the cyclopropane ring to afford the 1,5,6,7-tetrahydroazulene skeletons.

  开发了 RhI 催化的丙二烯-丙二烯基环丙烷的分子内 [5+2-2] 型环异构化。在该反应中，乙烯从环丙烷环中释放出来，得到 1,5,6,7-四氢薁骨架。
• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。