3-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 134676-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 134676-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD13224033
• 分子量: 232.282
• InChiKey: JOYASYZSAJXRBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydrogensulfite 、 lithium chloride 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.58h， 生成 4-phenyl-1,2,5a,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[3,4]thieno[2,3-b]indol-3-one-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导[2+2+1]脱芳构级联环化吲哚/呋喃炔烃合成磺酰基多环化合物

  摘要：

  在此，我们报道了可见光诱导的吲哚/呋喃炔烃与 NaHSO 3的 [2+2+1] 脱芳族级联环化，提供了一系列不同的高应变磺酰基多环化合物。与我们之前的工作相比，该方法不需要使用额外的牺牲氧化剂，反应范围更广。初步机理研究表明，吲哚部分引发了反应，该反应通过单电子氧化途径进行。分子内加成捕获SO 2形成的烯基自由基, 并将所得物质环化以提供最终产品。此外，DFT 计算表明，吲哚环或侧链上的基团可能影响 IM-RC-I 反应位点的单电子分布，该分布可能是螺环化的决定性因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200331
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的基于2-氧杂哌嗪的拟肽：PAR1拮抗剂的一种方法

  摘要：

  已设计并合成了一系列基于假二肽的手性1,3,4,5-四取代-2-氧哌嗪类化合物，作为潜在的PAR1拮抗剂。这些高度官能化的哌嗪是通过以下四个步骤从芳族和碱性氨基酸衍生的Ψ[CH（CN）NH]假二肽合成的，该过程涉及还原氰基以构建2-氧杂哌嗪环，然后在N 4处进行选择性官能化-，N 1-位，以及在C 5处的环外部分。这种区域选择性官能化需要反应条件的微调。筛选出所有新化合物作为由PAR1激动剂SFLLRN诱导的人血小板聚集抑制剂和人癌细胞系中的细胞毒剂。一些化合物表现出中等的PAR1拮抗剂活性，而另一些在μM浓度下具有细胞毒性。两种活动之间均未发现相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.058

文献信息

• Silver(I)- or Copper(II)-Mediated Dearomatization of Aromatic Ynones: Direct Access to Spirocyclic Scaffolds
  作者：Michael J. James、James D. Cuthbertson、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201501812

  日期：2015.6.22

  A high‐yielding silver(I)‐ or copper(II)‐catalyzed dearomatizing spirocyclization strategy allows the conversion of simple aromatic compounds that contain ynone substituents, including indole, anisole, pyrrole, and benzofuran derivatives, into functionalized spirocyclic scaffolds. A high‐yielding asymmetric variant furnishes spirocyclic indolenines in up to 89:11 e.r.

  一种高产的银（I）或铜（II）催化的脱芳构螺环化策略可以将含有ynone取代基的简单芳族化合物（包括吲哚，苯甲醚，吡咯和苯并呋喃衍生物）转化为功能化的螺环骨架。一种高产的不对称变异体，可在高达89:11 er的温度下提供螺环吲哚胺
• Cation Triggered Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Friedel–Crafts Alkylation of Indole-Tethered Furfuyl Alcohols to Access Cycloocta[<i>b</i>]indole Core of Alkaloids
  作者：Nagarjuna Reddy Vonteddu、Pooja R. Solanke、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03155

  日期：2020.11.6

  A domino approach to bridged cycloocta[b]indolone through a cascade of aza-Piancatelli rearrangement/Friedel–Crafts alkylation is developed. This transformation has been realized by reaction of an indole-tethered 2-furylcarbinol and substituted aniline in the presence of a Lewis acid to initiate aza-Piancatelli rearrangement followed by an in situ intramolecular Friedel–Crafts alkylation to access bridged

  开发了一种通过aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应桥接多环[ b ]吲哚酮的多米诺方法。这种转化是通过在路易斯酸存在下使吲哚链连接的2-呋喃基甲醇与取代的苯胺反应以引发aza-Piancatelli重排，然后进行原位分子内Friedel-Crafts烷基化反应以在一个罐中获得桥联的四环骨架而实现的。
• Fluorination Patterning: A Study of Structural Motifs That Impact Physicochemical Properties of Relevance to Drug Discovery
  作者：Quentin A. Huchet、Bernd Kuhn、Björn Wagner、Nicole A. Kratochwil、Holger Fischer、Manfred Kansy、Daniel Zimmerli、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01455

  日期：2015.11.25

  The synthesis of a collection of 3-substituted indole derivatives incorporating partially fluorinated n-propyl and n-butyl groups is described along with an in-depth study of the effects of various fluorination patterns on their properties, such as lipophilicity, aqueous solubility, and metabolic stability. The experimental observations confirm predictions of a marked lipophilicity decrease imparted

  描述了结合了部分氟化的正丙基和正丁基基团的3-取代的吲哚衍生物的合成，以及对各种氟化方式对其性能（如亲脂性，水溶性和水溶性）的影响的深入研究。代谢稳定性。实验观察证实了与宝石-二氟对应物相比，由vic-二氟单元赋予的显着的亲脂性降低的预测。涉及两种取代模式比较的数据有望在药物化学中，更广泛地来说，在生命科学和材料科学中有益于分子设计。
• Selective Synthesis of Six Products from a Single Indolyl α-Diazocarbonyl Precursor
  作者：Michael J. James、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201605337

  日期：2016.8.8

  α‐diazocarbonyls can be selectively cyclized to give six distinct products through the careful choice of catalyst and reaction conditions. A range of catalysts were used, including complexes of RhII, PdII, and CuII, as well as SiO2, to promote diazo decomposition and subsequent cyclization/rearrangement through a range of mechanistic pathways.

  通过仔细选择催化剂和反应条件，吲哚基α-重氮羰基可以选择性地环化生成六种不同的产物。使用了多种催化剂，包括Rh II，Pd II和Cu II的配合物以及SiO 2，以通过一系列机械途径促进重氮分解和随后的环化/重排。
• Silica-Supported Silver Nitrate as a Highly Active Dearomatizing Spirocyclization Catalyst: Synergistic Alkyne Activation by Silver Nanoparticles and Silica
  作者：Aimee K. Clarke、Michael J. James、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201608263

  日期：2016.10.24

  Silica‐supported AgNO3 (AgNO3–SiO2) catalyzes the dearomatizing spirocyclization of alkyne‐tethered aromatics far more effectively than the analogous unsupported reagent; in many cases, reactions which fail using unsupported AgNO3 proceed effectively with AgNO3–SiO2. Mechanistic studies indicate that this is a consequence of silver nanoparticle formation on the silica surface combined with a synergistic

  二氧化硅负载的AgNO 3（AgNO 3 -SiO 2）催化炔烃系链的芳族化合物的脱芳香环化反应要比未负载的类似试剂有效得多。在许多情况下，使用无支撑的AgNO 3失败的反应会与AgNO 3 -SiO 2有效地进行。机理研究表明，这是由于在二氧化硅表面上形成银纳米颗粒与由二氧化硅载体本身引起的协同效应相结合的结果。试剂的制备和使用非常简单，这可能具有重要的合成意义，特别是通过使非专业人员更容易获得纳米颗粒催化作用。