4-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one | 71386-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(2-bromoethoxy)-；4-(2-bromoethoxy)chromen-2-one
• CAS: 71386-93-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: UOLSVOFOVYYYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构多样的三唑桥黄酮二聚体和三聚体的组合合成

  摘要：

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类

  DOI：

  10.3390/molecules21091230
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮介导的喹诺酮类药物作为潜在的多靶点抗菌剂

  摘要：

  合理设计并高效合成了一类新型苯并吡喃酮介导的喹诺酮类药物（BMQs）作为新型潜在抗菌分子，以克服全球日益严重的耐药性。一些合成的BMQs有效抑制了测试菌株的生长，其效果优于临床药物。值得注意的是，亚乙基衍生的 BMQ 17a比临床药物诺氟沙星表现出优越的抗菌潜力，其 MIC 为 0.5-2 μg/mL，不仅表现出快速杀菌性能并抑制细菌生物膜形成，而且对人红细胞和细菌表现出低毒性。正常 MDA-kb2 细胞。机理研究表明，BMQ 17a可以有效诱导细菌代谢紊乱，促进活性氧的增强，从而破坏细菌的抗氧化防御系统。研究发现，活性分子BMQ 17a不仅能与乳酸脱氢酶形成超分子复合物，扰乱其生物学功能，还能有效嵌入小牛胸腺DNA中，从而影响DNA的正常功能，实现细胞死亡。这项工作将为开发新分子以减少耐药性和扩大抗菌谱提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115878

文献信息

• Synthesis of N-substituted indole derivatives as potential antimicrobial and antileishmanial agents
  作者：Shweta Tiwari、Seema Kirar、Uttam Chand Banerjee、Kishore Babu Neerupudi、Sushma Singh、Aabid Abdullah Wani、Prasad V. Bharatam、Inder Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103787

  日期：2020.6

  effects are major priority for researchers. Two series of N-substituted indole derivatives i.e. N-substituted indole based chalcones (12a-g) and N-substituted indole based hydrazide-hydrazones (18a-g, 19a-f, 21 a-g) were synthesized. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, Mass and FT-IR spectral data. Further these derivatives were evaluated for their antimicrobial potential against

  利什曼病和微生物感染是导致全球死亡率和发病率的两个主要因素。因此，开发具有减少的副作用的新颖，有效和安全的抗真菌药和抗微生物剂是研究人员的首要任务。合成了两个系列的N-取代的吲哚衍生物，即N-取代的基于吲哚的查耳酮（12a-g）和N-取代的基于吲哚的酰肼-azo（18a-g，19a-f，21ag）。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质量和FT-IR光谱数据表征。进一步评估了这些衍生物的抗大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，恶臭假单胞菌和粘链假丝酵母的抗微生物潜力，以及抗利什曼原虫的前鞭毛体的抗疟药潜力。化合物18b，18d和19d表现出显着的活性，对枯草芽孢杆菌的IC50为0.19±0.03 µM，0.14±0.02 µM和0.16±0.06 µM，与氯霉素相当（IC50为0.25±0.03 µM）。化合物12b和12c在抗盲肠测定中表现出24.2±3.5 µM和21.5±2.1 µM
• Cu(I) Catalyzed Coumarin-1,2,3-Triazole Hybrids: Click Chemistry
  作者：Ritu Mamgain

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22183

  日期：2019.10.12

  A series of novel coumarin-1,2,3-triazole derivatives were synthesized in good yield via click chemistry using Cu(I) catalyzed intermolecular Huisgen [3+2] cycloaddition reaction. All the synthesized compounds were characterized spectroscopically. This piece of work could be helpful to develop biologically relevant coumarin analogs.

  一系列新颖的香豆素-1,2,3-三唑衍生物通过点击化学在良好产率下合成，使用Cu(I)催化的分子间Huisgen [3+2]环加成反应。所有合成的化合物均通过光谱表征。这项工作有助于开发具有生物学相关性的香豆素类似物。
• Synthesis and antiviral activity of benzopyran-2-one derivatives
  作者：A. Z. Abyshev、A. T. Alekseev、V. G. Platonov、I. A. Byrkin

  DOI：10.1007/bf02219678

  日期：1996.7

  Compounds of the benzopyran series exhibit a broad spectrum of biological effects, including cardiovascular, membranotropic, psychotropic, immunostimulating, and antioxidant activity [I -6 ] . There were a few communications devoted to the antiviral and antimicrobial activity of benzopyran-2-one derivatives, but these data showed no prospects for this search [7, 8]. However, our investigations led

  苯并吡喃系列化合物表现出广泛的生物效应，包括心血管、膜性、精神、免疫刺激和抗氧化活性 [I -6 ]。有一些专门针对苯并吡喃 2-one 衍生物的抗病毒和抗菌活性的交流，但这些数据表明该搜索没有前景 [7, 8]。然而，我们的研究导致了苯并吡喃-2-one 组的一些新化合物，它们具有显着的抗病毒活性 [9, 10]。本文提供了一些 4-羟基-、7-羟基-和 4-甲基-7-羟基苯并吡喃-2-one 衍生物的合成和抗病毒活性数据，侧链含有脂肪族卤化物 (I, VI)、烷基酰胺 (VII) 、脂肪族和环状胺（I1、III、VIII、XI-XIII、XV）和季铵化烷基吡啶盐（IX、X）；
• Triazole tethered C 5 -curcuminoid-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Mandeep Kumar、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.050

  日期：2016.6

  found to be the ideal structural features. The most potent compounds (A-2, A-3 and A-7) were further tested for tubulin polymerization inhibition. Compound A-2 was found to significantly inhibit the tubulin polymerization (IC50 = 0.82 μM in THP-1 tumor cells). The significant cytotoxicity and tubulin polymerization inhibition by A-2 was further rationalized by docking studies where it was docked at

  鉴于保持与当前访问的抗肿瘤剂和C的成功结盟的界限5 -curcuminoid基于双官能杂合体是新颖抗微管蛋白agnets，C的分子杂交5合成了由三唑环束缚的-curcuminoidoid和香豆素，并研究了它们对THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3人肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果显示，化合物A-2至A-9，B-2，B-3，B-7对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系表现出显着的细胞毒性，而PC-3细胞发现其中的品系几乎是抗性的。结构活性关系表明，X环的性质和连接三唑环与香豆素部分的碳桥长度（n）极大地影响了该活性。发现甲氧基取代的苯环（如X环）和两个碳桥是理想的结构特征。进一步测试了最有效的化合物（A-2，A-3和A-7）对微管蛋白聚合的抑制作用。 在THP-1肿瘤细胞中50 = 0.82μM）。通过对接研究进一步合理化了A-2对细胞毒性和微管蛋白聚合的抑制作
• Design and synthesis of novel coumarin analogs and their nematicidal activity against five phytonematodes
  作者：Le Pan、Xiu-Zhuang Li、Di-An Sun、Hui Jin、Hong-Ru Guo、Bo Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.029

  日期：2016.3

  C4 and C7 positions in coumarin backbone has been proposed as a potential modification site for providing excellent bioactivity according to previous studies. A series of novel coumarin derivatives were rationally designed and synthesized by use of a complex catalytic system for a targeted modification at the above sites. These derivatives were assayed for nematicidal activity. As predicted, the derivatization

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（Bursaphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和Bursaphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。