tert-butyl (7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate | 362673-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
• 英文别名: (6R,7R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；tert-butyl (6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 362673-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: BMMCFRSRLQEPHE-CRAIPNDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  702.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate 在 iodoxy benzoic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到tert-butyl (7R,7aR)-3-formyl-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 immobilized cephalosporin acetyl hydrolase 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9

文献信息

• Design, syntheses, and anti-tuberculosis activities of conjugates of piperazino-1,3-benzothiazin-4-ones (pBTZs) with 2,7-dimethylimidazo [1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids and 7-phenylacetyl cephalosporins
  作者：Mark W. Majewski、Rohit Tiwari、Patricia A. Miller、Sanghyun Cho、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.076

  日期：2016.4

  Tuberculosis (TB) remains one of the most threatening diseases in the world and the need for development of new therapies is dire. Herein we describe the rationale for the design and subsequent syntheses and studies of conjugates between pBTZ and both the imidazopyridine and cephalosporin scaffolds. Overall some compounds exhibited notable anti-TB activity in the range of 2–0.2 μM in the Microplate

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一，迫切需要开发新疗法。在这里，我们描述了pBTZ与咪唑并吡啶和头孢菌素支架之间的缀合物的设计以及随后的合成和研究的原理。总体而言，在微孔板Alamar Blue（MABA）分析中，某些化合物在2–0.2μM范围内显示出显着的抗TB活性。
• [EN] ENZYMATICALLY-RELEASABLE ARYL DIAZONIUM SPECIES<br/>[FR] ESPÈCE D'ARYLDIAZONIUM À LIBÉRATION ENZYMATIQUE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018165666A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Triazabutadiene molecules and methods of use of triazabutadiene molecules, for example methods and compositions for yielding an aryl diazonium species from a triazabutadiene molecule, e.g., a protected aryl diazonium species in the form of a triazabutadiene. In some embodiments, an enzyme catalyzes the reaction yielding the aryl diazonium species from the triazabutadiene molecule. As an example, the methods and compositions herein may be used for delivery of drugs.

  Triazabutadiene分子及其使用方法，例如从Triazabutadiene分子中产生芳基重氮盐物种的方法和组合物，例如以Triazabutadiene形式的受保护芳基重氮盐物种。在一些实施例中，酶催化从Triazabutadiene分子中产生芳基重氮盐物种的反应。例如，这里的方法和组合物可以用于药物的传递。
• Enzymatic Deprotection of the Cephalosporin 3′-Acetoxy Group Using <i>Candida antarctica</i> Lipase B
  作者：Leslie D. Patterson、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo902406b

  日期：2010.2.19

  Cephalosporins remain one of the most important classes of antibiotics. A useful site for derivatization involves generation of and chemistry at the 3'-hydroxymethyl position. While 3'-acetoxymethyl-substituted cephalosporins are readily available, deacetylation to access the free 3'-hydroxymethyl group is problematic when the carboxylic acid is protected as an ester. Herein we report that this important transformation has been efficiently accomplished using Candida antarctica lipase B. Although this transformation is difficult to carry out using chemical methods, the enzymatic deacetylation has been successful on gram scale, when the cephalosporin is protected as either the benzhydryl or tert-butyl esters and on the corresponding sulfoxide and sulfone of the tert-butyl ester.
• A New Convenient Synthesis of 3-Carboxycephems Starting from 7-Aminocephalosporanic Acid (7-ACA)
  作者：Rolf Keltjens、Subramanian K. Vadivel、Erik de Vroom、Antonius J. H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9

  日期：2001.7

  New convenient syntheses of 3-carboxycephems starting from 7-ACA are reported. All three possible cephem derivatives with respect to the position of the double bond in the six-membered ring and oxidation state of the sulfur atom have been synthesized in high overall yield.

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。