3-(3-bromopropyl)-1H-indole | 50624-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromopropyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-bromopropyl)indole；3-(1H-indol-3-yl)propyl bromide
• CAS: 50624-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: YUBXEUBNYOBJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)-1H-indole 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到spiro[cyclopentane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-bromopropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多底物加合物作为S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基化酶的潜在抑制剂：（5'-脱氧腺苷）[3-（3-吲哚基）丙-1-基]甲基ulf和（5'-脱氧腺苷）[4-]抑制吲哚N-甲基转移酶（3-吲哚基）丁-1-基]甲基s盐。

  摘要：

  已经设计了吲哚N-甲基转移酶反应的多底物加合物，其中代表亲核甲基受体的结构部分通过硫原子连接到甲基供体S-腺苷-的5-（甲硫基）腺苷和/或蛋氨酸部分。 L-蛋氨酸。已经合成了通过4-（3-吲哚基）丁基硫化物或3-（3-吲哚基）丙基硫化物键连接到5'-硫代腺苷或高半胱氨酸的吲哚衍生物，以及它们相应的甲基s盐。已经测定了这些化合物抑制兔肺吲哚N-甲基转移酶的能力。腺苷ulf盐（5'-脱氧腺苷）[4-（3-吲哚基）丁-1-基]甲基高氯酸and和（5' 发现高氯酸-脱氧腺苷基] [3-（3-吲哚基）丙-1-基]-甲基ulf是该酶的抑制剂，其Ki分别为12和44 microM。这些化合物均不能有效抑制由纯化的猪儿茶酚O-甲基转移酶催化的3,4-二羟基苯甲酸的甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm00364a021

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• Regioselective Hydroarylation Reactions of C3 Electrophilic<i>N</i>-Acetylindoles Activated by FeCl₃: An Entry to 3-(Hetero)arylindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201400284

  日期：2014.6.10

  indole nucleus to generate a quaternary center at C3 and leads regioselectively to 3‐arylindolines. Optimization, scope (50 examples), practicability (gram scale, air atmosphere, room temperature), and mechanistic insights of this process are presented. Synthetic transformations of the indoline products into drug‐like compounds are also described.

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013028999A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a compound having the structure (I), wherein A is a substituted or unsubstituted ring; Z is present or absent and when present is (II), wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is -(CR11R12)-, -NH(CR11R12)- or -O(CR11R12)- wherein R11 and R12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and wherein R1 to R10 are herein as described.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。
• Inhibition of Escherichia coli tryptophan indole-lyase by tryptophan homologues
  作者：Quang T. Do、Giang T. Nguyen、Victor Celis、Robert S. Phillips

  DOI：10.1016/j.abb.2014.07.027

  日期：2014.10

  and evaluated homotryptophan analogues as possible mechanism-based inhibitors for Escherichia coli tryptophan indole-lyase (tryptophanase, TIL, E.C. 4.1.99.1). As a quinonoid structure is an intermediate in the reaction mechanism of TIL, we anticipated that homologation of the physiological substrate, L-Trp would provide analogues resembling the transition state for β-elimination, and potentially inhibit

  我们已经设计，合成和评估了高色氨酸类似物，它们是大肠杆菌色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的可能的基于机理的抑制剂。由于醌类结构是TIL反应机理的中间产物，我们预计生理底物L-Trp的同源性将提供类似于过渡态的β-消除类似物，并可能抑制TIL。我们的结果表明，L-高纯色氨酸（1a）是中等程度的TIL竞争性抑制剂，Ki = 67μM，而L-双高纯色氨酸（1b）显示出更有效的抑制作用，Ki = 4.7μM。稳态前的动力学表明形成了1a的外部醛亚胺和醌类化合物，但仅形成了1b的外部醛亚胺，这表明抑制机理不同。这些结果表明，强抑制不需要醌型复合物的形成。另外，将Trp类似物评估为鼠伤寒沙门氏菌Trp合酶的抑制剂。我们的结果表明，化合物1b对TIL的选择性至少比Trp合酶高25倍。我们报道化合物1b可与先前报道的最有效的抑制剂相提并论，同时显示出对TIL的高选择性。因此，1
• Constructing <i>Iboga</i> Alkaloids via C–H Bond Functionalization: Examination of the Direct and Catalytic Union of Heteroarenes and Isoquinuclidine Alkenes
  作者：Andrew C. Kruegel、Souvik Rakshit、Xiaoguang Li、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo5018102

  日期：2015.2.20

  The iboga alkaloids have attracted considerable attention in both the scientific community and popular media due to their reported ability to reverse or markedly diminish cravings for, and self-administration of, the major drugs of abuse. We have developed three new intramolecular C–H functionalization procedures leading to the core seven-membered ring of the iboga skeleton, a cyclization that proved

  由于据报道，伊博加生物碱具有逆转或显着减少对主要滥用药物的渴望和自我管理的能力，因此在科学界和大众媒体中都引起了相当大的关注。我们已经开发了三种新的分子内C–H功能化程序，这些程序导致了iboga骨架的核心七元环，这种环化过程极具挑战性。亲电钯盐Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2对多种N-（2-芳基乙基）异喹核苷，收率为10–35％。两步溴化还原型Heck反应方案对于以42％的产率合成ibogamine也是有效的。最后，直接的Ni（0）催化的C–H功能化提供了ibogamine（74％）和epi- ibogamine（38％）的苯并呋喃类似物。尽管每种方法都有明显的缺点，但结合起来，所描述的方法提供了通往各种异烟酰胺类似物的实用途径。