benzyl 5-methylpyrrole-2-carboxylate | 87462-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-benzoxycarbonyl-5-methylpyrrole；1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-methyl-, phenylmethyl ester；benzyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 87462-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UKGJEKZJKJEAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 氢碘酸 、 氢气 、 硝酸 、 次磷酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of derivatives of protoporphyrin IX regioselectively labeled with carbon-13 in the methyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a031
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 ethandithiol 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到benzyl 5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deacylation and deformylation of pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a067

文献信息

• The Chemistry of Pyrrolic Compounds. LXXI. Synthesis of the Ring C and the Ring D Demethyl Analogues of Deoxophylloerythroetioporphyrin (dpep)
  作者：PS Clezy、A Salek

  DOI：10.1071/ch9960265

  日期：——

  The demethyl analogues (1d,e) of dpep have been prepared by utilizing in each case an oxidative cyclization of an intermediate biladiene -ac to assemble the porphyrin macrocycle.

  dpep 的去甲基类似物（1d,e）都是通过中间体双二烯-ac 的氧化环化来组装卟啉大环而制备的。
• Fast, efficient syntheses of linear poly(dipyrromethene)s
  作者：Qingqi Chen、David Dolphin

  DOI：10.1139/v02-179

  日期：2002.12.1

  The synthesis of three octapyrrolic, 8–10, and four dodecapyrrolic, 15–18, oligomers is reported. They are linear poly(dipyrromethene)s and potential ligands as building blocks for supramolecular architectures through self-assembly. Octapyrrolic oligomers 8–10 were prepared in 90–95% yields by condensation of 2 equiv of a tripyrrolic compound 4 with 1 equiv of diformyldipyrrolic compounds 5–7. A similar procedure, involving the condensation of 2 equiv of a pentapyrrolic starting material 13 with 1 equiv of 5–7 or 14, was found to give rise to the corresponding dodecameric systems 15–18 in 41–56% yields.Key words: poly(dipyrromethene), linear polypyrroles, dipyrromethane, dipyrromethene.

  报道了三种八吡咯烷类（8-10）和四种十二吡咯烷类（15-18）寡聚体的合成。它们是线性聚（二吡咯甲烷）和潜在的配体，可作为超分子结构的构建模块通过自组装。通过将2当量的三吡咯化合物4与1当量的二甲酰二吡咯化合物5-7缩合，制备了八吡咯烷类寡聚体8-10，产率为90-95%。类似的程序涉及将2当量的五吡咯起始物质13与1当量的5-7或14缩合，发现可产生相应的十二聚体系统15-18，产率为41-56%。关键词：聚（二吡咯甲烷），线性聚吡咯，二吡咯甲烷，二吡咯乙烯。
• 一种吡咯酯类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115093355A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一种吡咯酯类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，包括下列步骤：将式A、式B或式C所示的化合物与醇类化合物在催化剂的作用下进行酯交换反应；所述醇类化合物具有式D或式E所示的结构；所述催化剂选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、六甲基二硅基氨基钾中的一种或任意组合。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，将吡咯甲酯或乙酯类化合物与醇类化合物进行酯交换反应，得到吡咯酯类化合物。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法不需要惰性气体保护，可避免使用复杂催化剂，操作方便，简洁绿色高效，适合推广应用，并且制备的吡咯酯类化合物具有较高的收率。
• Lash, Timothy D.; Hoehner, Michael C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676
  作者：Lash, Timothy D.、Hoehner, Michael C.

  DOI：——

  日期：——
• Chen; Dolphin, Synthesis, 2001, # 1, p. 40 - 42
  作者：Chen、Dolphin

  DOI：——

  日期：——